(6S)-6-oleyloxy-3-[(all-E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone | 123159-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S)-6-oleyloxy-3-[(all-E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (3S,3'S)-astaxanthin-mono-oleate；[(1S)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 123159-05-7
• 化学式: C₅₈H₈₄O₅
• 分子量: 861.302
• InChiKey: TWUSFRFUJMMEED-PKUNHXPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-Hydroxy-4-oxo-12'-apo-β-carotin-12'-al 、 (S)-3-methyl-5-(4-oleyloxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienyl-triphenylphosphonium bromide 在 1,2-环氧丁烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以21.9 g的产率得到(6S)-6-oleyloxy-3-[(all-E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING OF CAROTENOID MONO-ESTERS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MONO-ESTERS DE CAROTÉNOÏDES

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的类胡萝卜素单酯的过程，包括式(I)的立体异构体，其中，R1为氢、C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、C4-C20-二烯基、C6-C20-三烯基或C8-C20-四烯基，R2为氢或-NRaRb，其中Ra为氢、C1-C4-烷基、-C(O)-C1-C3-烷基、-Boc或-Cbz，Rb为氢或C1-C4-烷基，R3为氢，X1、X2分别独立于CH2或C=O，包括在碱或隐蔽碱的存在下，将式(II)或其立体异构体的膦鎓盐：其中X1、R1、R2和R3如式(I)所定义，R4为苯基、叔丁基或甲苯基，Y-为适当的反离子，与式(III)或其立体异构体的12'-脱氢类胡萝卜醛反应：其中X2如式(I)所定义。

  公开号：

  WO2018050794A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING OF CAROTENOID MONO-ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MONO-ESTERS DE CAROTÉNOÏDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018050794A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to a process for preparing a carotenoid mono-ester of the formula (I), including the stereoisomers of formula (I), wherein, R1 is e.g. hydrogen, C1-C20-alkyl, C2-C20-alkenyl, C4-C20-alkdienyl, C6-C20-alktrienyl or C8-C20-alktetraenyl, R2 is e.g. hydrogen or -NRaRb, wherein Ra is e.g. hydrogen, C1-C4-alkyl, -C(O)-C1-C3-alkyl, -Boc or -Cbz, Rb is e.g. hydrogen or C1-C4-alkyl, R3 is e.g. hydrogen, X1, X2 are independently from each other CH2 or C=O, which comprises reacting a phosphonium salt of the formula (II) or a stereoisomer thereof: wherein X1, R1, R2, and R3 are as defined for formula (I), R4 is phenyl, tert-butyl or tolyl, and Y- is a suitable counteranion, with a 12'-apocarothenal of the formula (III) or a stereoisomer thereof: wherein X2 is as defined for formula (I), in the presence of a base or a cryptobase.

  本发明涉及一种制备式(I)的类胡萝卜素单酯的过程，包括式(I)的立体异构体，其中，R1为氢、C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、C4-C20-二烯基、C6-C20-三烯基或C8-C20-四烯基，R2为氢或-NRaRb，其中Ra为氢、C1-C4-烷基、-C(O)-C1-C3-烷基、-Boc或-Cbz，Rb为氢或C1-C4-烷基，R3为氢，X1、X2分别独立于CH2或C=O，包括在碱或隐蔽碱的存在下，将式(II)或其立体异构体的膦鎓盐：其中X1、R1、R2和R3如式(I)所定义，R4为苯基、叔丁基或甲苯基，Y-为适当的反离子，与式(III)或其立体异构体的12'-脱氢类胡萝卜醛反应：其中X2如式(I)所定义。