methyl 2-(6-amino-9H-purin-9-yl)acetate | 23124-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-amino-9H-purin-9-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(6-aminopurin-9-yl)acetate
• CAS: 23124-10-9
• 化学式: C₈H₉N₅O₂
• mdl: MFCD00847595
• 分子量: 207.192
• InChiKey: JKGRBHZVHXQFQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  440.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-amino-9H-purin-9-yl)acetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 Dowex-50-(Py⁺-form) 作用下， 反应 16.0h， 生成 9H-嘌呤-9-乙酸,6-(苯甲酰氨基)-
  参考文献：
  名称：

  Efimtseva; Mikhailov; Fomicheva, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 1, p. 12 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-(6-amino-9H-purin-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of stereoisomeric eritadenines

  摘要：

  D-厄利他呋喃核苷（Ia）和L-厄利他呋喃核苷（IIa）是从5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧醛糖或对映异构的2,3-二取代的赤霉糖内酯（VIIIb, c, XIV）制备而成。使用高碘酸盐在钌的存在下氧化甲基2,3-O-异丙基-D-核糖呋喃苷（IX），随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到L-核糖内酮（XI）。将其2,3-O-异丙基衍生物经过碱水解，随后经过高碘酸盐氧化、硼氢化钠还原和与环己酮反应，得到2,3-O-环己基-L-赤霉糖内酯（XIV）。[U-14C]-腺嘌呤与VIIIb缩合，经过酸水解，得到[U-14C-腺嘌呤]-D-厄利他呋喃核苷。通过高碘酸盐在钌的存在下氧化1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-2,3-O-异丙基脱氢醇（XVI）和（XVII），得到threo-厄利他呋喃核苷III和IV。9-(2,2-二乙氧基乙基)腺嘌呤（XIX）与丙二酸反应，得到4-(腺嘌呤-9-基)-3-丁烯酸（XXI）；经过甲醇处理制备其甲酯（XXII），再与三乙胺异构化，得到甲基4-(腺嘌呤-9-基)-2-丁烯酸酯（XXIII）。XXIII的羟化反应得到D-和L-厄利他呋喃核苷的外消旋混合物（III+IV）。厄利他呋喃核苷Ia和IIa对牛痘病毒、麻疹病毒和水疱性口炎病毒具有活性。厄利他呋喃核苷Ia也对副流感病毒和副流感病毒有效。总体而言，厄利他呋喃核苷的抗病毒活性按照D-赤霉糖（Ia） > L-赤霉糖（IIa） > D-和L-threo（III, IV）的顺序递减。

  DOI：

  10.1135/cccc19821392

文献信息

• Liquid phase synthesis of a peptidic nucleic acid dimer
  作者：Audrey Farèse、Nadia Patino、Roger Condom、Sandrine Dalleu、Roger Guedj

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00037-8

  日期：1996.2

  The first liquid phase synthesis of a peptidic nucleic acid (PNA_) dimer containing guinine and adenine has been achieved in good yields. A new strategy was elaborated in order to circumvent difficult coupling of the protected PNA.

  已经以良好的产率实现了包含精氨酸和腺嘌呤的肽核酸（PNA_）二聚体的第一液相合成。为了避开受保护的PNA的困难耦合，制定了新的策略。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Nucleoside and Nucleotide Analogues as Agents against DNA Viruses and/or Retroviruses
  作者：Gholam Hossein Hakimelahi、Tai Wei Ly、Ali A. Moosavi-Movahedi、Moti L. Jain、Maryam Zakerinia、Hady Davari、Hui-Ching Mei、Thota Sambaiah、Ali A. Moshfegh、Shahram Hakimelahi

  DOI：10.1021/jm010216r

  日期：2001.10.1

  exhibited greater antiviral activity than acyclovir alone. 7-[2-(Phosphonomethoxy)ethyl]adenine (20) was also synthesized. The key step involved the reaction of 9-(2-cyanoethyl)adenine (15) with methyl iodoacetate in the presence of lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidine in THF. Unlike 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA, 4), the N(7)-isomer 20 was not phosphorylated effectively by 5-phosphoribosyl

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及
• Screening of Minimalist Noncanonical Sites in Duplex DNA and RNA Reveals Context and Motif‐Selective Binding by Fluorogenic Base Probes
  作者：Yufeng Liang、Shiqin Miao、Jie Mao、Shekaraiah Devari、Maricarmen Gonzalez、Dennis Bong

  DOI：10.1002/chem.202103616

  日期：2022.1.10

  A semi-rational approach to detect low affinity binding to noncanonical pair (NCP) sites in duplex DNA and RNA has been developed. A set of fluorogenic thiazole orange probes bearing abiotic (triazines, pyrimidines) and native RNA bases was screened against dsDNAs and dsRNAs with single abasic, single NCP and tandem NCP sites. Fluorogenic probe engagement revealed novel and selective base interactions

  一种半理性方法可检测双链 DNA 和 RNA 中非规范对 (NCP) 位点的低亲和力结合。针对具有单脱碱基、单 NCP 和串联 NCP 位点的 dsDNA 和 dsRNA 筛选一组带有非生物（三嗪、嘧啶）和天然 RNA 碱基的荧光噻唑橙探针。荧光探针的结合揭示了与 NCP 的新颖且选择性的碱基相互作用，为靶向 RNA 中非规范基序的新策略奠定了基础。
• Antiviral compounds
  申请人：——

  公开号：US20040002475A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  This invention relates to purine compounds of formula (I): 1 R 1 is NH 2 or OH; R 2 is H or NH 2 ; R 3 is H or alkyl; each of m and n, independently, is 1, 2, 3, or 4; X is O, S, or NH; and Y is H, halogen, OR a , P(O)(OR a ) 2 , or P(O)(OR a )(OR b ), in which R a is H, alkyl, aryl, heteroaryl, cyclyl, heterocyclyl, and R b is 2 wherein A is adenine, guanine, cytosine, uracil, or thymine; R c is H or OH; R d is H or alkyl; R e is H, alkyl, or 5-ethylidene-(3,4-dialkoxyl)-furan-2-one; provided that if R 1 is NH 2 , R 2 is H; and if R 1 is OH, R 2 is NH 2 .

  这项发明涉及式(I)的嘌呤化合物：1R1为NH2或OH；R2为H或NH2；R3为H或烷基；m和n中的每一个独立地为1、2、3或4；X为O、S或NH；Y为H、卤素、ORa、P(O)(ORa)2或P(O)(ORa)(ORb)，其中Ra为H、烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基，Rb为2；其中A为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶；Rc为H或OH；Rd为H或烷基；Re为H、烷基或5-乙基亚-（3,4-二烷氧基）-呋喃-2-酮；前提是如果R1为NH2，则R2为H；如果R1为OH，则R2为NH2。
• Identification of 9 <i>H</i> ‐purin‐6‐amine derivatives as novel aldose reductase inhibitors for the treatment of diabetic complications
  作者：Junkai Zhu、Gang Qi、Yan Kuang、Yating Zhao、Xinjie Sun、Changjin Zhu、Xin Hao、Zhongfei Han

  DOI：10.1002/ardp.202200043

  日期：2022.8

  A series of 9H-purin-6-amine derivatives as aldose reductase (ALR) inhibitors were designed and synthesized. Most of these derivatives, having a C6-substituted benzylamine side chain and N9 carboxylic acid on the core structure, were found to be potent and selective ALR inhibitors, with submicromolar IC50 values against ALR2. Particularly, compound 4e was the most active with an IC50 value of 0.038 μM

  设计合成了一系列 9 H -purin-6-amine 衍生物作为醛糖还原酶 (ALR) 抑制剂。大多数这些衍生物，在核心结构上具有 C6 取代的苄胺侧链和 N9 羧酸，被发现是有效和选择性的 ALR 抑制剂，对 ALR2具有亚微摩尔的 IC 50值。特别是化合物4e的活性最强，IC 50值为0.038 μM，同时也被证明具有优异的抑制选择性。构效关系和分子对接研究强调了羧酸头基以及 9 H的 C6 苄胺侧链上不同卤素取代基的重要性-purin-6-amine 支架，用于构建强效和选择性 ALR 抑制剂。