6-氨基二氢吲哚盐酸盐 | 28224-73-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 6-氨基二氢吲哚盐酸盐
• 中文别名: 1,3:4,6-二-O-苄烯-D-甘露醇；1,3:4,6-二邻亚苄基-D-甘露糖醇
• 英文名称: 1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 28224-73-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: NVEGGHPETXMRSV-NIJYPJQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-195 °C
• 沸点：
  595.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，并且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基二氢吲哚盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-butyl-1-(4-(((4R,4'R,5R,5'R)-5'-hydroxy-2,2'-diphenyl-[4,4'-bi(1,3-dioxan)]-5-yl)oxy)butyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Readily available and recoverable chiral ionic phosphite ligands for the highly enantioselective hydrogenation of functionalized olefins

  摘要：

  A series of novel ionic phosphite ligands bearing carbohydrate groups were conveniently synthesized and successfully applied in the asymmetric hydrogenation of enamides, alpha-dehydroamino acid esters, and dimethyl itaconate. High efficiency and excellent reusability were obtained in an ionic liquid-toluene biphasic system. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.011
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 苯甲醛二甲缩醛 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以20%的产率得到6-氨基二氢吲哚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j

文献信息

• Silver(I) Oxide Mediated Highly Selective Monotosylation of Symmetrical Diols. Application to the Synthesis of Polysubstituted Cyclic Ethers
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1021/ol020071y

  日期：2002.7.1

  symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields. Polysubstituted cyclic ethers were obtained readily upon treatment of the corresponding diols with an excess of silver oxide. The high selectivity was explained

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。
• Highly selective silver(I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01328-2

  日期：1997.8

  Treatment of symmetrical diol with Ag2O and alkyl halide gave the monoprotected derivative in good to excellent yield.

  用Ag 2 O和烷基卤处理对称的二醇以良好至优异的产率得到单保护的衍生物。
• New 3-O-Lauroyl-2-O-Benzyl-Glycerol Sulfonate
  作者：Liang Han、Zheng-Ming Li、Jian-Rong Gao

  DOI：10.3184/030823407x240917

  日期：2007.9

  The hydroxy groups of D-mannitol were protected by the formation of acetals and benzylethers and then 2-O-benzyl-D-glyceraldehyde dimethylacetal was prepared after the deprotection and oxygenolysis of the protected D-mannitol. In the presence of DCC and DMAP, the lauroyl group was introduced at the primary hydroxyl group of the dimethylacetal and 3-O-lauroyl-2-O-benzyl-glycerol was obtained after the deprotection of the dimethylacetal with FeCl₃·6H₂O and then reduction with NaBH₄. A series of new 3-O-lauroyl-2-O-benzyl-glycerol sulfonates was synthesised by the coupling of different sulfonyl groups with the 3-O-lauroyl-2-O-benzyl- glycerol. The bioactivities of the title compounds were tested and some compounds exhibited fungicidal activity against the tested fungi.

  D-mannitol 的羟基通过形成乙缩醛和苄基醚而得到保护，然后在对受保护的 D-mannitol 进行脱保护和氧解后制备出 2-O-苄基-D-甘油醛二甲基缩醛。在 DCC 和 DMAP 的存在下，在二甲基缩醛的伯羟基上引入月桂酰基，然后用 FeCl3-6H2O 对二甲基缩醛进行脱保护，再用 NaBH4 还原，就得到了 3-O-月桂酰基-2-O-苄基甘油。通过不同磺酰基与 3-O-lauroyl-2-O-benzyl- glycerol 的偶联，合成了一系列新的 3-O-lauroyl-2-O-benzyl- 甘油磺酸盐。对标题化合物的生物活性进行了测试，其中一些化合物对测试的真菌具有杀菌活性。
• Synthesis and Conformational Studies of Peptidomimetics Containing Furanoid Sugar Amino Acids and a Sugar Diacid
  作者：T. K. Chakraborty、S. Ghosh、S. Jayaprakash、J. A. R. P. Sharma、V. Ravikanth、P. V. Diwan、R. Nagaraj、A. C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo000408e

  日期：2000.10.1

  Incorporation of these furanoid sugar amino acids into Leu-enkephalin replacing its Gly-Gly portion gave analogues 8-11. Detailed structural analysis of these molecules by circular dichroism (CD) and various NMR techniques in combination with constrained molecular dynamics (MD) simulations revealed that two of these analogues, 8a and 10a, have folded conformations composed of an unusual nine-membered pseudo

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN
• Transacetalation: a convenient, nonaqueous method for effecting the deprotection of isopropylidene and benzylidene derivatives of sugars
  作者：Mark A. Andrews、George L. Gould

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90486-5

  日期：1992.5

  Abstract Sugar isopropylidene and benzylidene derivatives can be readily deprotected under nonaqueous conditions by treatment of a dichloromethane solution of the protected sugar with an excess of a sacrificial glycol in the presence of a catalytic amount of p -toluenesulfonic acid. The reaction is conveniently monitored by GLC, and the fully or partially deprotected product precipitates from solution

  摘要在催化量的对甲苯磺酸存在下，用过量的牺牲二醇处理被保护糖的二氯甲烷溶液，可以在非水条件下容易地将糖异亚丙基和亚苄基衍生物去保护。通过GLC方便地监测反应，并且完全或部分脱保护的产物从溶液中沉淀出来。