4-O-benzyl-5,7-O-benzylidene-3,6-O-methylene-D-glycero-D-galacto-heptitol | 1143516-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-5,7-O-benzylidene-3,6-O-methylene-D-glycero-D-galacto-heptitol
• 英文别名: (1S)-1-[(4aR,8R,9R,9aR)-2-phenyl-9-phenylmethoxy-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxepin-8-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1143516-32-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: WLBZBOKQGAHPRQ-LRCBYINBSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  592.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-邻亚甲基-d-甘露醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 193.25h， 生成 4-O-benzyl-1,3-O-benzylidene-2,5-O-methylene-D-glycero-D-manno-heptitol 、 4-O-benzyl-5,7-O-benzylidene-3,6-O-methylene-D-glycero-D-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE KOTALANOL ET DE STÉRÉO-ISOMÈRES ET ANALOGUES DE CELUI-CI ET NOUVEAUX COMPOSÉS PRODUITS PAR LES PROCÉDÉS

  摘要：

  具有一般化学式（I）的化合物：其中X为S、Se或NH，以及其立体异构体，以及所有上述化合物的去除O-磺酸化类似物，但不包括天然存在的kotalanol和去除O-磺酸化的kotalanol，以及合成同类化合物的方法。这些化合物可用作糖苷酶抑制剂，并可用于糖尿病的治疗。这些合成化合物还可用作标准物质，用于校准或评级从kotalanol等天然糖苷酶抑制剂来源制备的天然或草药疗法。

  公开号：

  WO2009117829A1

文献信息

• METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  申请人：Pinto Brian Mario

  公开号：US20110268822A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Compounds having the general formula (I): wherein X is S, Se or NH, and stereoisomers thereof, and de-O-sulfonated analogues of all of the foregoing, but excluding naturally occurring kotalanol and de-O-sulfonated kotalanol, and methods for synthesizing same. The compounds are useful as glycosidase inhibitors, and may be used in the treatment of diabetes. The synthetic compounds may also be used as standards in the calibration or grading of natural or herbal remedies produced from natural sources of glycosidase inhibitors such as kotalanol.