O-[(4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-methylsulfanylcarbothioyloxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate | 120027-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: O-[(4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-methylsulfanylcarbothioyloxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 120027-69-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆S₄
• 分子量: 538.731
• InChiKey: KVLALVWZPZIXBA-ZHEILYIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-methylsulfanylcarbothioyloxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 六氟异丙醇 、 水 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,5-dideoxy-1,5-[[(2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]sulfoniumylidene]-L-iditol inner salt
  参考文献：
  名称：

  合成新的含垂体羟甲基的水杨醇类似物作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂新的类似物salacinol及其铵类似物ghavamiol的合成。这些类似物在C-1处包含一个额外的羟甲基，旨在在糖苷酶的活性位点内形成额外的极性接触。目标两性离子化合物是通过亲核攻击在2,4-O-亚苄基-1-（或d）-赤藓糖醇1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上由2,5-脱水-1,3合成的： 4,6-二-O-亚苄基-2,5-二脱氧-5-硫代（或1,5-亚氨基）-1-ID醇。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.022
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 6-氨基二氢吲哚盐酸盐 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到O-[(4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-methylsulfanylcarbothioyloxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  合成新的含垂体羟甲基的水杨醇类似物作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂新的类似物salacinol及其铵类似物ghavamiol的合成。这些类似物在C-1处包含一个额外的羟甲基，旨在在糖苷酶的活性位点内形成额外的极性接触。目标两性离子化合物是通过亲核攻击在2,4-O-亚苄基-1-（或d）-赤藓糖醇1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上由2,5-脱水-1,3合成的： 4,6-二-O-亚苄基-2,5-二脱氧-5-硫代（或1,5-亚氨基）-1-ID醇。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.022

文献信息

• RAO, A. V. RAMA;REDDY, K. ASHOK;GURJAR, MUKUND K.;KUNWAR, AJIT C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 18, C. 1273-1274
  作者：RAO, A. V. RAMA、REDDY, K. ASHOK、GURJAR, MUKUND K.、KUNWAR, AJIT C.

  DOI：——

  日期：——
• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• Synthesis of new analogues of salacinol containing a pendant hydroxymethyl group as potential glycosidase inhibitors
  作者：Ravindranath Nasi、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2006.06.022

  日期：2006.10

  The synthesis of new analogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor, salacinol, and its ammonium analogue, ghavamiol is described. These analogues contain an additional hydroxymethyl group at C-1, which was intended to form additional polar contacts within the active site of glycosidase enzymes. The target zwitterionic compounds were synthesized by means of nucleophilic attack at the least

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂新的类似物salacinol及其铵类似物ghavamiol的合成。这些类似物在C-1处包含一个额外的羟甲基，旨在在糖苷酶的活性位点内形成额外的极性接触。目标两性离子化合物是通过亲核攻击在2,4-O-亚苄基-1-（或d）-赤藓糖醇1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上由2,5-脱水-1,3合成的： 4,6-二-O-亚苄基-2,5-二脱氧-5-硫代（或1,5-亚氨基）-1-ID醇。