1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-threo-2,5-hexodiulose hydrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-threo-2,5-hexodiulose hydrate
• 英文别名: (1S,2S,4R,7S,9S,12R)-4,12-diphenyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,7]tridecane-7,9-diol
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: WUBQHQQOSOSTHS-GTYQWKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-threo-2,5-hexodiulose hydrate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,5R)-1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-di-C-methyl-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  1,3：4,6-二-O-亚苄基-d-苏--2,5-己二糖的合成及某些反应

  摘要：

  摘要用四氧化钌在乙酸乙酯中氧化1,3：4,6-二-O-亚苄基-d-甘露醇得到相应的二酮水合物，将其脱水成游离的二酮。这些化合物用各种含有氢化物，氧，氮和碳亲核试剂的试剂处理。仅在与甲基碘化镁和与重氮甲烷的反应中，获得对称的双加合物。在所有其他情况下，两个羰基的反应性不同。在每个羰基上以相反的立体选择性进行氢化物加成。使用氧和氮亲核试剂，通过一分子亲核试剂桥接两个羰基而获得环状加合物。通过pmr光谱推论出环融合的构型，顺式，在含有一个五元环和两个六元环的化合物中，顺式结构是优选的。在与其他碳亲核试剂的反应中，至少在与苯基溴化镁反应的情况下，由于消除反应，获得了复杂的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84693-5
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基二氢吲哚盐酸盐 在 ruthenium(IV) oxide 、 potassium metaperiodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-threo-2,5-hexodiulose hydrate
  参考文献：
  名称：

  1,3：4,6-二-O-亚苄基-d-苏--2,5-己二糖的合成及某些反应

  摘要：

  摘要用四氧化钌在乙酸乙酯中氧化1,3：4,6-二-O-亚苄基-d-甘露醇得到相应的二酮水合物，将其脱水成游离的二酮。这些化合物用各种含有氢化物，氧，氮和碳亲核试剂的试剂处理。仅在与甲基碘化镁和与重氮甲烷的反应中，获得对称的双加合物。在所有其他情况下，两个羰基的反应性不同。在每个羰基上以相反的立体选择性进行氢化物加成。使用氧和氮亲核试剂，通过一分子亲核试剂桥接两个羰基而获得环状加合物。通过pmr光谱推论出环融合的构型，顺式，在含有一个五元环和两个六元环的化合物中，顺式结构是优选的。在与其他碳亲核试剂的反应中，至少在与苯基溴化镁反应的情况下，由于消除反应，获得了复杂的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84693-5

文献信息

• Synthesis and some reactions of 1,3:4,6-di-O-benzylidene-d-threo-2,5-hexodiulose
  作者：Neil Baggett、Peter Stribblehill

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84693-5

  日期：1981.10

  of reagents containing hydride, oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles. Only in reactions with methylmagnesium iodide and with diazomethane was the symmetrical bis-adduct obtained. In all other cases, the reactivity of the two carbonyl groups was different. Hydride addition occurred with opposite stereoselectivity at each carbonyl group. With oxygen and nitrogen nucleophiles, cyclic adducts were

  摘要用四氧化钌在乙酸乙酯中氧化1,3：4,6-二-O-亚苄基-d-甘露醇得到相应的二酮水合物，将其脱水成游离的二酮。这些化合物用各种含有氢化物，氧，氮和碳亲核试剂的试剂处理。仅在与甲基碘化镁和与重氮甲烷的反应中，获得对称的双加合物。在所有其他情况下，两个羰基的反应性不同。在每个羰基上以相反的立体选择性进行氢化物加成。使用氧和氮亲核试剂，通过一分子亲核试剂桥接两个羰基而获得环状加合物。通过pmr光谱推论出环融合的构型，顺式，在含有一个五元环和两个六元环的化合物中，顺式结构是优选的。在与其他碳亲核试剂的反应中，至少在与苯基溴化镁反应的情况下，由于消除反应，获得了复杂的混合物。