1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-1,5-thio-L-iditol | 151061-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-1,5-thio-L-iditol
• 英文别名: 2,5-dideoxy-2,5-epithio-1,3:4,6-bis-O-[(R)-phenylmethylene]-L-iditol；(1S,2S,4R,7S,9S,12R)-4,12-diphenyl-3,5,11,13-tetraoxa-8-thiatricyclo[7.4.0.02,7]tridecane
• CAS: 151061-72-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄S
• 分子量: 356.442
• InChiKey: AZZHLSVJBCNNCA-VTYCOLDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-1,5-thio-L-iditol 在 六氟异丙醇 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,5-dideoxy-1,5-[[(2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]sulfoniumylidene]-L-iditol inner salt
  参考文献：
  名称：

  合成新的含垂体羟甲基的水杨醇类似物作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂新的类似物salacinol及其铵类似物ghavamiol的合成。这些类似物在C-1处包含一个额外的羟甲基，旨在在糖苷酶的活性位点内形成额外的极性接触。目标两性离子化合物是通过亲核攻击在2,4-O-亚苄基-1-（或d）-赤藓糖醇1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上由2,5-脱水-1,3合成的： 4,6-二-O-亚苄基-2,5-二脱氧-5-硫代（或1,5-亚氨基）-1-ID醇。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.022
• 作为产物：
  描述：

  O-[(4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-methylsulfanylcarbothioyloxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-1,5-thio-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  合成新的含垂体羟甲基的水杨醇类似物作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂新的类似物salacinol及其铵类似物ghavamiol的合成。这些类似物在C-1处包含一个额外的羟甲基，旨在在糖苷酶的活性位点内形成额外的极性接触。目标两性离子化合物是通过亲核攻击在2,4-O-亚苄基-1-（或d）-赤藓糖醇1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上由2,5-脱水-1,3合成的： 4,6-二-O-亚苄基-2,5-二脱氧-5-硫代（或1,5-亚氨基）-1-ID醇。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.022

文献信息

• Studies on the formation of a tricyclic C2-symmetric sulfide
  作者：Caroline L Winn、Jonathan M Goodman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01455-1

  日期：2001.10

  Attempts to synthesise chiral sulfide 1 from the dimesylate precursor 5, via a cyclisation reaction using sodium sulfide in dimethyl sulfoxide, led to the unexpected formation of an unsymmetrical furan derivative 8. Studies were made into the effect of changing the leaving group, and changing the solvent of reaction. The desired compound could be synthesised in good yields from the xanthate 9 using

  尝试通过使用二甲基亚砜中的硫化钠的环化反应从二甲基磺酸酯前体5合成手性硫化物1，导致意外地形成了不对称的呋喃衍生物8。研究了改变离去基团和改变反应溶剂的作用。可以使用自由基介导的方法从黄原酸酯9以高收率合成期望的化合物。
• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2007098597A1

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II). The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.
  [FR] L'invention concerne des procédés servant à synthétiser du Salacinol, ses stéréoisomères et des analogues, des homologues et autres dérivés de ceux-ci potentiellement utiles en tant qu'inhibiteurs de glycosidases. Dans certains modes de réalisation, les composés de l'invention peuvent répondre à la formule générale (I) ou (II). Les schémas de synthèse peuvent consister à faire réagir un sulfate cyclique avec un sucre cyclique à 5 chaînons contenant un hétéroatome (X). L'hétéroatome est de préférence le soufre, le sélénium ou l'azote. On peut aisément préparer les réactifs que sont le sulfate cyclique et le sucre cyclique à partir de précurseurs de type glucides tels que le D-glucose, le L-glucose, le D-xylose et le L-xylose. On prépare les composés cibles en ouvrant les sulfates cycliques par attaque nucléophile des hétéroatomes sur les sucres cycliques à 5 chaînons. Les composés hétérocycliques résultants ont une structure de sel interne stable comprenant un cation d'un hétéroatome et un anion sulfate. Les schémas de synthèse produisent différents stéréoisomères des composés cibles avec des rendements de production moyens à bons et avec des réactions secondaires limitées. L'invention concerne également des analogues par extension de chaîne du Salacinol.