3-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)-4-(quinolin-2-yl)butan-1-one | 1274835-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)-4-(quinolin-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-pyrrol-1-yl-4-quinolin-2-ylbutan-1-one；3-phenyl-1-pyrrol-1-yl-4-quinolin-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1274835-67-4
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: IZKYCCISXDXHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)-4-(quinolin-2-yl)butan-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化氮杂芳烃的苯甲酰CH键功能化：烯酮的添加。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的烷基取代的氮杂芳烃的苄基CH键官能化。Sc（OTf）3和Y（OTf）3促进了烷基取代的氮杂芳烃和苯并恶唑直接加成至烯酮和α，β-不饱和N-酰基吡咯。以60-96％的产率获得产物。

  DOI：

  10.1021/ol200217y
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 3-phenyl-1-pyrrol-1-yl-2-propen-1-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到3-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)-4-(quinolin-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化氮杂芳烃的苯甲酰CH键的官能化；亚胺和烯酮的添加

  摘要：

  摘要 描述了路易斯酸催化烷基取代的氮杂芳烃的苄基C–H键官能化。使用各种路易斯酸在无溶剂条件下将N-甲苯磺酰基亚胺加成。Cu（OTf）2是最好的路易斯酸，1,2-加成反应在60–120°C进行，产率为23–92％。另一方面，强路易斯酸性稀土金属三氟甲磺酸酯Sc（OTf）3和Y（OTf）3对于促进烷基取代的氮杂芳烃向烯酮的1,4-加成反应至关重要，得到的产物为60 –96％的产率。 描述了路易斯酸催化烷基取代的氮杂芳烃的苄基C–H键官能化。使用各种路易斯酸在无溶剂条件下将N-甲苯磺酰基亚胺加成。Cu（OTf）2是最好的路易斯酸，1,2-加成反应在60–120°C进行，产率为23–92％。另一方面，强路易斯酸性稀土金属三氟甲磺酸酯Sc（OTf）3和Y（OTf）3对于促进烷基取代的氮杂芳烃向烯酮的1,4-加成反应至关重要，得到的产物为60 –96％的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291041