5-phenyl-9-(trifluoromethyl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2-ylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-9-(trifluoromethyl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2-ylmethanol
• 英文别名: [(2S,4aR,5S,10bR)-5-phenyl-9-(trifluoromethyl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 363.38
• InChiKey: DZPPOXFXOSHCBM-OSGQAZFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-9-(trifluoromethyl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2-ylmethanol 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-(methyl(2-((E)-phenyldiazenyl)benzyl)amino)ethyl)-3-((5-phenyl-9-(trifluoromethyl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2-yl)methyl)urea
  参考文献：
  名称：

  用光开关 Eg5 抑制剂对有丝分裂进行光学控制

  摘要：

  有丝分裂驱动蛋白 Eg5 的光学控制是通过 EMD-534085 的偶氮苯类似物实现的。在紫外线条件下，HeLa 细胞发生有丝分裂停滞，单极纺锤体的形成证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.202115846
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-3,4-二氢吡喃 、 4-trifluoromethylaniline trifluoroacetate 、 苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-phenyl-9-(trifluoromethyl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/147480

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Tetrahydropyranochinolinderivate
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2033959A1

  公开（公告）日：2009-03-11

  Verbindungen der Formel IA4 worin R1, R2, R3, R6 und Ra die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  式 IA4 的化合物 其中 R1、R2、R3、R6 和 Ra 的含义如权利要求 1 所述，除其他外，可用于治疗肿瘤。
• The discovery and optimization of hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolines (HHPQs) as potent and selective inhibitors of the mitotic kinesin-5
  作者：Kai Schiemann、Dirk Finsinger、Frank Zenke、Christiane Amendt、Thorsten Knöchel、David Bruge、Hans-Peter Buchstaller、Ulrich Emde、Wolfgang Stähle、Soheila Anzali

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.110

  日期：2010.3

  Here we describe the discovery and optimization of hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolines (HHPQs) as potent and selective inhibitors of the mitotic kinesin-5 originally found during a high-throughput screening (HTS) campaign sampling our in-house compound collection. The compounds optimized subsequently and characterized herein were potently inhibiting the ATPase activity of Kinesin-5 and also exhibited consistent cellular activity, in that cells arrested in mitosis and apoptosis induction could be observed. X-ray crystallographic data demonstrated that these inhibitors bind in an allosteric pocket of Kinesin-5 distant from the nucleotide and microtubule binding sites. The selected clinical candidate EMD 534085 caused strong growth inhibition in human tumor xenograft models using Colo 205 colon carcinoma cells at doses below 30 mg/kg administered twice weekly without showing severe toxicity as determined by loss of body weight. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-(Hetero)-aryl substituted tetrahydrochinoline
  申请人：Schiemann Kai

  公开号：US20070203167A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds of the formula I, in which W, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings indicated in Claim 1 , can be employed, inter alia, for the treatment of tumours
• US7868172B2
  申请人：——

  公开号：US7868172B2

  公开（公告）日：2011-01-11