6-氨基糖精 | 22094-62-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-氨基糖精
• 英文名称: 6-aminosaccharin
• 英文别名: 6-aminobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；6-amino-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 22094-62-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00115506
• 分子量: 198.202
• InChiKey: SSRKZHLPNHLAKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基糖精 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.8%的产率得到6-iodosaccharin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Methoxycarbonyl-5-iodobenzene Sulfonamide

  摘要：

  一种方便简洁的2-甲基-5-硝基苯磺酰胺的合成方法，以对硝基甲苯为原料，通过磺�氯化及氨化得到其产物，产率为81.2％。6-氨基糖精可利用氧化还原法得到，产率为64.3％，再利用碘化钾进行碘化得到6-碘糖精，产率为70.8％。2-甲氧羰基-5-碘苯磺酰胺可利用酯化法得到，产率为94.1％。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20627
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-氨基糖精
  参考文献：
  名称：

  某些糖精衍生物对红细胞碳酸酐酶Ⅰ和Ⅱ的体外抑制作用和构效关系。

  摘要：

  在这项研究中，以CO2为底物，研究了一些糖精衍生物对纯化碳酸酐酶I和II的体外抑制作用。结果表明，所有化合物均抑制hCA I和hCA II酶活性。在这些化合物中，发现6-（对-甲苯基硫脲基）糖精（6m）对hCA I活性最强（IC50 = 13.67μM），而6-（间-甲氧基苯基脲基）糖精（6b）是最有效的。 hCA II活性最高的一种（IC50 = 6.54μM）。结构活性关系（SARs）研究表明，一般而言，硫脲衍生物（6v）比尿素衍生物（6a-k）抑制更多的hCA I和hCA II。所有化合物（不包括6c和6r）对hCA II的抑制活性均高于对hCA I的抑制活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.757222

文献信息

• [EN] FURO[3,2-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE FURO[3,2-D]PYRIMIDINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012048222A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts, biologically active metabolites, pro-drugs, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates and hydrates thereof wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及式(I)的新化合物、药用可接受的盐、生物活性代谢物、前药、外消旋混合物、对映异构体、非对映异构体、溶剂合物和水合物，其中变量如本文所述定义。式(I)的化合物作为激酶抑制剂是有用的，因此可用于治疗某些状况和疾病，特别是炎症状况和疾病以及增殖性障碍和状况，例如癌症。
• Cyclic Secondary Sulfonamides: Unusually Good Inhibitors of Cancer-Related Carbonic Anhydrase Enzymes
  作者：Janina Moeker、Thomas S. Peat、Laurent F. Bornaghi、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/jm500255y

  日期：2014.4.24

  IX selective ligands is imperative for the development of these agents. Primary sulfonamides are broad specificity inhibitors of CA enzymes, while secondary sulfonamides are generally poor CA inhibitors. However, saccharin, a cyclic secondary sulfonamide, has unusually good inhibition of CA IX (Ki = 103 nM). In this study, we demonstrate that the affinity and selectivity of saccharin for CA IX can

  碳酸酐酶IX（CA IX）是低氧癌症治疗的目标，而CA IX选择性配体的发现对于这些药物的开发至关重要。一级磺酰胺是CA酶的广泛特异性抑制剂，而二级磺酰胺通常是较差的CA抑制剂。但是，糖精（一种环状仲磺酰胺）对CA IX的抑制作用非常好（K i = 103 nM）。在这项研究中，我们证明了糖精对CA IX的亲和力和选择性在与疏水或亲水取代基连接时可以得到进一步调节。亲水性糖缀合物衍生物（12）对CA IX的抑制作用得到改善（K i = 49.5 nM），对主要脱靶CAs的抑制作用非常差（K i > 50 000 nM）与糖精相比。对于CA IX的脱靶CA选择性> 1000倍，对于经典的伯磺酰胺CA抑制剂来说是前所未有的。我们的研究强调了环状仲磺酰胺被用于发现有效的，对癌症有选择性的CA抑制剂的潜力。
• Syntheses of Saccharin and Cyclamate Derivatives Bearing Polymerizable Vinyl Group
  作者：Hiroyoshi Kamogawa、Shuji Yamamoto、Masato Nanasawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3824

  日期：1982.12

  Vinyl monomers containing saccharin or cyclamate residues were synthesized. 6-Acrylamido-, 6-methacrylamido-, 6-(4-styrenesulfonamido)-, and 6-(vinylbenzylamino)saccharins were synthesized from 6-aminosaccharin. N-[2-(4-Styrenesulfonamido)cyclohexyl] and N-[2-(vinylbenzylamino)cyclohexyl]sulfamic acids were synthesized starting with 1,2-cyclohexanediamine via sodium N-(2-aminocyclohexyl)sulfamate.

  合成了含有糖精或甜蜜素残基的乙烯基单体。6-丙烯酰胺-、6-甲基丙烯酰胺-、6-(4-苯乙烯磺酰胺)-和6-(乙烯基苄基氨基)糖精由6-氨基糖精合成。N-[2-(4-苯乙烯磺酰胺基)环己基]和N-[2-(乙烯基苄基氨基)环己基]氨基磺酸以1,2-环己二胺为原料，通过N-(2-氨基环己基)氨基磺酸钠合成。发现由此合成的所有单体都与 N-乙烯基-2-吡咯烷酮聚合或共聚以提供具有悬垂糖精和环己基氨基磺酸盐单元的乙烯基聚合物。
• Heterocyclic angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020128232A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention relates to novel angiogenic-inhibitory compounds of formula (I) 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Y is a direct bond or a linker group selected from a group of CH 2 , NH, NR 1 , S, SO, SO 2 , or O; Z is CO, CS, SO, SO 2 , or C═NH; R 1 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, acyl, alkoxyacyl, aryloxyacyl, or aminoacyl groups; R 2 is O, S, or NH; A is one to three cycloalkyl or aryl ring groups, in which any of these ring groups may be connected with other ring through a single bond or fused with at least one other ring, and these ring groups are optionally substituted at one or more positions with alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, arylalkyl, arylalkyloxy, hydroxyl, halogen, trihalomethyl, S(O)R, SO 2 NRR′, SO 3 R, SR, B(OR) 2 , PR 3 , P(O)(OR) 2 , OP(O)(OR) 2 , NO 2 , NRR′, OR, CN, C(O)R, NHC(O)R, (CH 2 ) n CO 2 R, or CONRR′, wherein R and R′ are each independently selected from the group consisting of H, alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, arylalkyl, and arylalkyloxy and n is 0-11; and B is alkyl, arylalkyl, or one to three cycloalkyl or aryl ring groups, in which any of ring groups may be connected with other ring through a single bond or fused with at least one other ring; and these alkyl, arylalkyl or ring groups are optionally substituted at one or more positions with alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, arylalkyl, arylalkyloxy, hydroxyl, halogen, trihalomethyl, S(O)R, SO 2 NRR′, SO 3 R, SR, B(OR) 2 , PR 3 , P(O)(OR) 2 , OP(O)(OR) 2 , NO 2 , NRR′, OR, CN, C(O)R, NHC(O)R, (CH 2 ) n CO 2 R, or CONRR′, wherein R and R′ are each independently selected from the group consisting of H, alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, arylalkyl, and arylalkyloxy and n is 0-11, pharmaceutical composition comprising them and their use.

  本发明涉及公式(I)1的新型抑制血管生成的化合物及其药学上可接受的盐，其中：Y是直接键或从CH2、NH、NR1、S、SO、SO2或O组成的链联基；Z是CO、CS、SO、SO2或C═NH；R1是H、烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳基烷基、酰基、烷氧基酰基、芳氧基酰基或氨基酰基；R2是O、S或NH；A是一个至三个环烷基或芳基环，其中这些环中的任何一个可以通过单键连接到其他环或与至少一个其他环融合，这些环在一个或多个位置可选择地被烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、羟基、卤素、三卤甲基、S(O)R、SO2NRR′、SO3R、SR、B(OR)2、PR3、P(O)(OR)2、OP(O)(OR)2、NO2、NRR′、OR、CN、C(O)R、NHC(O)R、(CH2)nCO2R或CONRR′取代，其中R和R′各自独立地选择自H、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基和芳基烷氧基组成的群，n为0-11；B是烷基、芳基烷基或一个至三个环烷基或芳基环，其中任何环群可以通过单键连接到其他环或与至少一个其他环融合；这些烷基、芳基烷基或环群在一个或多个位置可选择地被烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、羟基、卤素、三卤甲基、S(O)R、SO2NRR′、SO3R、SR、B(OR)2、PR3、P(O)(OR)2、OP(O)(OR)2、NO2、NRR′、OR、CN、C(O)R、NHC(O)R、(CH2)nCO2R或CONRR′取代，其中R和R′各自独立地选择自H、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基和芳基烷氧基组成的群，n为0-11，包括它们的药物组成和它们的用途。
• [EN] FIELD OF APPLICATION OF THE INVENTION<br/>[FR] SULFAMOYLBENZAMIDES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018104305A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Substituted aromatic sulfonamides of formula (I) which are antagonists or negative allosteric modulators of P2X4, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease.

  式(I)的取代芳香磺胺类化合物，其为P2X4的拮抗剂或负向变构调节剂，包括所述化合物的药物组合物和药物组合物的使用，用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物。