6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one 1,1-dioxide | 1595189-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-Dioxo-6-(4-phenyltriazol-1-yl)-1,2-benzothiazol-3-one；1,1-dioxo-6-(4-phenyltriazol-1-yl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 1595189-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 326.335
• InChiKey: SQDYNGFEUZMJJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基糖精 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环状仲磺酰胺：与癌症相关的碳酸酐酶异常的良好抑制剂

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CA IX）是低氧癌症治疗的目标，而CA IX选择性配体的发现对于这些药物的开发至关重要。一级磺酰胺是CA酶的广泛特异性抑制剂，而二级磺酰胺通常是较差的CA抑制剂。但是，糖精（一种环状仲磺酰胺）对CA IX的抑制作用非常好（K i = 103 nM）。在这项研究中，我们证明了糖精对CA IX的亲和力和选择性在与疏水或亲水取代基连接时可以得到进一步调节。亲水性糖缀合物衍生物（12）对CA IX的抑制作用得到改善（K i = 49.5 nM），对主要脱靶CAs的抑制作用非常差（K i > 50 000 nM）与糖精相比。对于CA IX的脱靶CA选择性> 1000倍，对于经典的伯磺酰胺CA抑制剂来说是前所未有的。我们的研究强调了环状仲磺酰胺被用于发现有效的，对癌症有选择性的CA抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm500255y