6-(3-chlorophenylthioureido)saccharin | 1374832-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3-chlorophenylthioureido)saccharin
• 英文别名: 6-(N3-(3-chlorophenyl)thioureido)saccharin；Saccharin derivative, 6s；1-(3-chlorophenyl)-3-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-6-yl)thiourea
• CAS: 1374832-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃S₂
• 分子量: 367.837
• InChiKey: YTKFTJCSVTYEOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯磺酰氯 在 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-(3-chlorophenylthioureido)saccharin
  参考文献：
  名称：

  某些糖精衍生物对红细胞碳酸酐酶Ⅰ和Ⅱ的体外抑制作用和构效关系。

  摘要：

  在这项研究中，以CO2为底物，研究了一些糖精衍生物对纯化碳酸酐酶I和II的体外抑制作用。结果表明，所有化合物均抑制hCA I和hCA II酶活性。在这些化合物中，发现6-（对-甲苯基硫脲基）糖精（6m）对hCA I活性最强（IC50 = 13.67μM），而6-（间-甲氧基苯基脲基）糖精（6b）是最有效的。 hCA II活性最高的一种（IC50 = 6.54μM）。结构活性关系（SARs）研究表明，一般而言，硫脲衍生物（6v）比尿素衍生物（6a-k）抑制更多的hCA I和hCA II。所有化合物（不包括6c和6r）对hCA II的抑制活性均高于对hCA I的抑制活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.757222

文献信息

• New saccharin derivatives as tyrosinase inhibitors
  作者：Nahit Gençer、Dudu Demir、Fatih Sonmez、Mustafa Kucukislamoglu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.033

  日期：2012.5

  A newly series of 6-(phenylurenyl/thiourenyl) saccharin (6a-y) derivatives were synthesized and their inhibitory effects on the diphenolase activity of banana tyrosinase were evaluated. A 70-fold purification of the enzyme with 6.85% yield was achieved by using a Sepharose 4B-L-tyrosine-p-amino benzoic acid affinity column. The result showed that all the synthesized compounds inhibited the tyrosinase enzyme activity. Among the compounds synthesized, 6-(3-iodophenylthiourenyl) saccharin (6s) was found to be most active one (K-i = 3.95 mu M) and the inhibition kinetics analyzed by Lineweaver-Burk double reciprocal plots revealed that compound 6s was a competitive inhibitor. Structure-activity relationships study showed that generally, most of the 6-(phenylthiourenyl) saccharin derivatives (6m-y) exhibited higher inhibitory activity than 6-(phenylurenyl) saccharin derivatives (6a-l). An electron-withdrawing group at 3-position of phenylurenyl-ring increased in activity and the halogen series at 3-position of phenylthiourenyl-ring showed a qualitative relationship for higher inhibitory activity with increasing size and polarizability. We also calculated HOMO-LUMO energy levels and dipole moments of some selected the synthesized compounds (6a, 6h, 6m and 6s) using Gaussian software. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>In vitro</i> inhibition effect and structure–activity relationships of some saccharin derivatives on erythrocyte carbonic anhydrase I and II
  作者：Fatih Sonmez、Cigdem Bilen、Sinem Sumersan、Nahit Gencer、Semra Isik、Oktay Arslan、Mustafa Kucukislamoglu

  DOI：10.3109/14756366.2012.757222

  日期：2014.2.1

  yl) saccharin (6b) was found to be the most active one for hCA II activity (IC50=6.54 μM). Structure-activity relationships (SARs) study showed that, generally, thiourea derivatives (6l--v) inhibited more hCA I and hCA II than urea derivatives (6a-k). All compounds (excluding 6c and 6r) have higher inhibitory activity on hCA II than on hCA I.

  在这项研究中，以CO2为底物，研究了一些糖精衍生物对纯化碳酸酐酶I和II的体外抑制作用。结果表明，所有化合物均抑制hCA I和hCA II酶活性。在这些化合物中，发现6-（对-甲苯基硫脲基）糖精（6m）对hCA I活性最强（IC50 = 13.67μM），而6-（间-甲氧基苯基脲基）糖精（6b）是最有效的。 hCA II活性最高的一种（IC50 = 6.54μM）。结构活性关系（SARs）研究表明，一般而言，硫脲衍生物（6v）比尿素衍生物（6a-k）抑制更多的hCA I和hCA II。所有化合物（不包括6c和6r）对hCA II的抑制活性均高于对hCA I的抑制活性。