(2E,4E)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienoic acid | 274920-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 274920-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: SWYAICCZNRCGIU-SNMPHBPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienoic acid 在 一氯化碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Phenyl-5-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2Z,4E)-二烯酸的卤内酯化。γ-亚烷基丁烯内酯的新方法

  摘要：

  通过涉及卤环化和消除反应的序列，从(2Z,4E)-二烯酸实现了亚烷基丁烯内酯的立体选择性合成。发现选择性高度依赖于取代基的性质。该方法已应用于含有亚烷基丁烯内酯核心的类维生素A的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6485
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-3-phenyl-2-propenoic acid 、 三丁基[(1E)-2-(三甲基硅烷基)乙烯基]锡烷 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,4E)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257