N-(2-aminophenyl)-3-bromoindole | 1264954-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-3-bromoindole
• 英文别名: 2-(3-Bromoindol-1-yl)aniline
• CAS: 1264954-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: CLMHUFNDSYJPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-3-bromoindole 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到7-Bromoindolo[2,1-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吲哚 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(2-aminophenyl)-3-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated Polycyclic Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline-Fused Lactam Derivatives via PhI(OAc)₂-Promoted 1,2-Bond Migration and Solvent Insertion
  作者：Subhro Mandal、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01008

  日期：2022.7.15

  PhI(OAc)2-mediated ring expansion via 1,2-bond migration and concurrent solvent insertion generate hydroxylated polycyclic pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxaline-fused lactam derivatives in a highly diastereoselective fashion from spiro-fused quinoxalines in good-to-excellent yield. X-ray crystal structure analysis reveals that the polycyclic lactams are nonplanar molecules devoid of any symmetry as they

  PhI(OAc) 2介导的环扩展通过 1,2-键迁移和并发溶剂插入以高度非对映选择性的方式从螺稠合喹喔啉生成羟基化多环吡咯并吲哚[1,2 - a ]喹喔啉稠合内酰胺衍生物- 以优异的产量。X 射线晶体结构分析表明，多环内酰胺是没有任何对称性的非平面分子，因为它们具有一个或两个轴向手性联芳基或N-芳基吲哚基桥以及一个位于桥头碳上的手性中心。