6-氯-1-羟基苯并三氮唑 | 26198-19-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 缩合剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 6-氯-1-羟基苯并三氮唑
• 中文别名: 4-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3)-苯甲醛；1-羟基-6-氯-1H-苯并三氮唑；6-氯-1-羟基苯骈三氮唑；6-氯-1-羟基-苯并-三氮唑
• 英文名称: 6-chloro-1-hydroxybenzotriazole
• 英文别名: 6-Cl-HOBt；Cl-HOBt；1-hydroxy-6-chlorobenzotriazole；6-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol；6-chloro-1-hydroxybenzotriazol；1-hydroxy-6-chloro-1,2,3-benzotriazole；HOBt-Cl
• CAS: 26198-19-6
• 化学式: C₆H₄ClN₃O
• mdl: MFCD00822645
• 分子量: 169.57
• InChiKey: TZCYLJGNWDVJRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  379.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  198°C
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S15
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 储存条件：
  存储于室温下

制备方法与用途

性状：6-氯-1-羟基苯并三氮唑呈现白色至灰白色的固体。

用途：

• 作为一种抑制肽偶联外消旋的试剂，该物质无毒。
• (10%水溶液浸湿后) 可用于制备富西地酸A环氨基噻唑衍生物。
• 作为多肽缩合剂使用。
• 用作医药中间体。
• 作为缩合促进剂和消旋抑制剂。与HOBt相比，形成的活泼中间体活性更好，离去更容易。此外，在理化性质上比HOBt更为稳定、安全。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-羟基苯并三氮唑 在 四羟基二硼 、 5%-palladium/activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到T406石油添加剂
  参考文献：
  名称：

  没有外部氢气的催化还原：用四羟基二硼和叔胺进行大范围加氢

  摘要：

  据报道，结合5％Pd / C，B 2（OH）4和4-甲基吗啉可轻松还原芳基卤化物。有效地还原了芳基溴化物，碘化物和氯化物。含有两个不同卤素原子的芳基二卤化物经过选择性还原：I在Br和Cl之上，Br在Cl之上。除此之外，芳基三氟甲磺酸酯被有效还原。这种组合广泛适用，可实现苄基卤化物和醚，烯烃，炔烃，醛和叠氮化物的还原反应，以及N- Cbz脱保护反应的还原。氰基基团不受影响，但是硝基基团和酮还原程度低。当B 2（OD）4如果将其用于芳基卤化物的还原，则会发生大量的氘化。但是，氢原子的引入竞争并在较慢的反应中增加。4-甲基吗啉被认为是其中H原子的可能来源，但仅将4-甲基吗啉和Pd / C结合不会导致还原。已经观察到氢气与该试剂结合物形成。旨在了解化学反应的实验提出了一个合理的机制，并鉴定了N，N-双（甲基-d 3）吡啶-4-胺（DMAP- d 6）和B 2（OD）4作为有效的组合，使芳烃完全氘化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901099
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63 %的产率得到6-氯-1-羟基苯并三氮唑
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化芳烃的 C−H 氟甲氧基化

  摘要：

  通过 N-羟基苯并三唑与氟乙酸的电羧化 C(sp 3 )-O 偶联和随后的烷基化，合成了一类新的 [N−OCH 2 F] 氧化还原活性试剂。通过在存在光敏剂的情况下用蓝色 LED 照射，这些稳定的试剂允许通过 C-H 键的功能化合成单氟甲基芳基醚。

  DOI：

  10.1002/anie.202215920
• 作为试剂：
  描述：

  二乙酰基吗啡 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a Clinically Viable Heroin Vaccine

  摘要：

  Heroin is a highly abused opioid and incurs a significant detriment to society worldwide. In an effort to expand the limited pharmacotherapy options for opioid use disorders, a heroin conjugate vaccine was developed through comprehensive evaluation of hapten structure, carrier protein, adjuvant and dosing. Immunization of mice with an optimized heroin-tetanus toxoid (TT) conjugate formulated with adjuvants alum and CpG oligodeoxynucleotide (ODN) generated heroin immunoantagonism, reducing heroin potency by >15-fold. Moreover, the vaccine effects proved to be durable, persisting for over eight months. The lead vaccine was effective in rhesus monkeys, generating significant and sustained antidrug IgG titers in each subject. Characterization of both mouse and monkey antiheroin antibodies by surface plasmon resonance (SPR) revealed low nanomolar antiserum affinity for the key heroin metabolite, 6-acetylmorphine (6AM), with minimal cross reactivity to clinically used opioids. Following a series of heroin challenges over six months in vaccinated monkeys, drug-sequestering antibodies caused marked attenuation of heroin potency (>4-fold) in a schedule-controlled responding (SCR) behavioral assay. Overall, these preclinical results provide an empirical foundation supporting the further evaluation and potential clinical utility of an effective heroin vaccine in treating opioid use disorders.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03334

文献信息

• Condensed pyrazole derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187014A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Novel pharmaceutical compositions for inhibiting Th2-selective immune response and pharmaceutical compositions for inhibiting cyclooxygenase comprising condensed pyrazole derivatives represented by the general formula (I): 1 or salts thereof.

  用于抑制Th2选择性免疫应答的新型药物组合物和包括由一般式(I)表示的紧缩吡唑烷衍生物的药物组合物，或其盐。
• Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1199304A1

  公开（公告）日：2002-04-24

  A compound having the following general fomula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R5 is H, a halogen atom, C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an amino group wherein the C1-6 alkyl group, the C1-6 alkoxy group and the amino group may be substituted by 1 to 5 substituents, Y is C or N; ring B is an optionally substituted benzene ring; m = 1 to 4 and n = 0 to 2; L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfonlyoxy group and arylsulfonyloxy group; or a salt thereof.

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR SYNTHESIS OF THERAPEUTIC NANOPARTICLES
  申请人：Dantari, Inc.

  公开号：US20210170049A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Improved methods and reactants for the chemical synthesis of therapeutic nanoparticles are provided. The nanoparticles comprise a polymeric core, to which is attached one or more homing molecules and one or more therapeutic agents. Improvements in speed, yield and purity are attained using the methods disclosed herein.

  提供了用于化学合成治疗性纳米颗粒的改进方法和反应物。这些纳米颗粒包括一个聚合物核心，附着有一个或多个靶向分子和一个或多个治疗剂。利用本文披露的方法实现了速度、产量和纯度的提高。
• Oxoammonium Salt-Mediated Regioselective Vicinal Dioxidation of Alkenes: Relying on Transient and Persistent Nitroxides
  作者：Yang Zheng、Qing-Yun Yang、Lu-Yan Wu、Xin-Yue Zhu、Ming-Jing Ge、Hao Yang、Shi-Yu Liu、Fei Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03196

  日期：2021.11.5

  and regioselective vicinal dioxidation of alkenes under transition metal and organic peroxide free conditions has been developed. This approach uses N-hydroxyphthalimide and its analogues as the transient nitroxyl-radical precursors and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4–) as the oxidant as well as the source of persistent nitroxide. By employing this method, multifarious

  已经开发出一种在过渡金属和有机过氧化物游离条件下烯烃的新型、易于处理和区域选择性的邻位二氧化反应。该方法使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺及其类似物作为瞬态硝酰基自由基前体，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵 (TEMPO + BF 4 – ) 作为氧化剂和持久性硝基氧的来源。通过采用这种方法，可以从简单的烯烃和复杂的生物活性分子衍生物有效地合成多种结构上重要的二氧化产物。
• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。

表征谱图