6-氯-1-羟基吲唑 | 1193266-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-氯-1-羟基吲唑
• 英文名称: 6-chloro-1H-indazol-1-ol
• 英文别名: Indazole, 6-chloro-1-hydroxy-；6-chloro-1-hydroxyindazole
• CAS: 1193266-37-3
• 化学式: C₇H₅ClN₂O
• 分子量: 168.583
• InChiKey: LRHRLAYEENECFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-羟基吲唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 甲基二甲氧基硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-6-chloro-3-(2-(6-methoxypyridin-3-yl)but-3-en-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  使用 CuH 催化高对映选择性合成具有 C3-四元手性中心的吲唑

  摘要：

  C3 取代的 1H-吲唑是许多药物中有用且重要的子结构。与为更亲核的 N1 和 N2 位置开发的反应相比，吲唑直接 C3 官能化的方法相对较少。在此，我们报告了使用 CuH 催化的 1H-N-（苯甲酰氧基）吲唑的高度 C3 选择性烯丙基化反应。各种具有四元立体中心的 C3-烯丙基 1H-吲唑被高效地制备，具有高水平的对映选择性。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以解释吲唑和吲哚亲电试剂之间的反应性差异，后者用于我们之前报道的方法中。计算表明，吲唑烯丙基化反应通过决定对映选择性的六元 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，而不是我们在吲哚烷基化的情况下提出的氧化加成/还原消除序列。该反应的对映选择性受配体-底物空间相互作用和空间排斥两者的控制，这些相互作用涉及六元烯丙基化过渡态中的假多轴取代基。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04286
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-4-chlor-benzylamin 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-氯-1-羟基吲唑
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吲唑和二芳基碘盐通过自由基 O-芳基化和 [3,3]-重排合成 3-(2-羟基芳基) 吲唑衍生物

  摘要：

  通过过渡金属自由基O-芳基化和顺序反应，以中等到良好的收率制备了各种功能化的 3-(2-羟基芳基) 吲唑和N -(四氢呋喃-2-基)-3-(2-羟基芳基) 吲唑[3,3] -N-羟基吲唑和二芳基碘盐的重排级联策略。二芳基碘盐的当量控制产物结构的形成。机理研究表明，通过 [3,3]-重排的O-芳基化和 N−O 键断裂涉及分子间自由基过程。该反应耐受各种敏感的官能团，例如卤化物、酯和醛基。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200569

文献信息

• A Versatile New Synthetic Route to 1<i>N</i>-Hydroxyindazoles
  作者：Fredrik Lehmann、Tobias Koolmeister、Luke R. Odell、Martin Scobie

  DOI：10.1021/ol902085k

  日期：2009.11.5

  A new and versatile cyclization reaction affording rare 1N-hydroxyindazoles is presented. Treatment of 2-nitrobenzylamines with methanolic sodium hydroxide furnishes 1N-hydroxyindazoles regioselectively and in high yield. The reaction tolerates a range of functional groups and electronic effects.

  提出了一种新型且通用的环化反应，可提供稀有的1 N-羟基吲唑。用甲醇氢氧化钠处理2-硝基苄胺可选择性地高产率地提供1N-羟基吲唑。该反应可耐受一系列官能团和电子效应。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indazoles with a C3-Quaternary Chiral Center Using CuH Catalysis
  作者：Yuxuan Ye、Ilia Kevlishvili、Sheng Feng、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c04286

  日期：2020.6.10

  reaction of 1H-N-(benzoyloxy)indazoles using CuH catalysis. A variety of C3-allyl 1H-indazoles with quaternary stereocenters were efficiently prepared with high levels of enantioselectivity. Density functional theory (DFT) calculations were performed to explain the reactivity differences between indazole and indole electrophiles, the latter of which was used in our previously reported method. The calculations

  C3 取代的 1H-吲唑是许多药物中有用且重要的子结构。与为更亲核的 N1 和 N2 位置开发的反应相比，吲唑直接 C3 官能化的方法相对较少。在此，我们报告了使用 CuH 催化的 1H-N-（苯甲酰氧基）吲唑的高度 C3 选择性烯丙基化反应。各种具有四元立体中心的 C3-烯丙基 1H-吲唑被高效地制备，具有高水平的对映选择性。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以解释吲唑和吲哚亲电试剂之间的反应性差异，后者用于我们之前报道的方法中。计算表明，吲唑烯丙基化反应通过决定对映选择性的六元 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，而不是我们在吲哚烷基化的情况下提出的氧化加成/还原消除序列。该反应的对映选择性受配体-底物空间相互作用和空间排斥两者的控制，这些相互作用涉及六元烯丙基化过渡态中的假多轴取代基。
• Synthesis of 3‐(2‐Hydroxyaryl)indazole Derivatives through Radical <i>O</i> ‐Arylation and [3,3]‐Rearrangement from <i>N</i> ‐Hydroxyindazoles and Diaryliodonium Salts
  作者：Shu‐Min Nie、Xu Zhang、Zhi‐Xin Wang、Gui‐Fa Su、Cheng‐Xue Pan、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202200569

  日期：2022.11.22

  A variety of functionalized 3-(2-hydroxyaryl)indazoles and N-(tetrahydrofuran-2-yl)-3-(2-hydroxyaryl)indazoles were prepared in moderate to good yields through a transition metal-free radical O-arylation and sequential [3,3]-rearrangement cascade strategy from N-hydroxyindazoles and diaryliodonium salts. The equivalents of diaryliodonium salts controlled the formation of the product structures. Mechanistic

  通过过渡金属自由基O-芳基化和顺序反应，以中等到良好的收率制备了各种功能化的 3-(2-羟基芳基) 吲唑和N -(四氢呋喃-2-基)-3-(2-羟基芳基) 吲唑[3,3] -N-羟基吲唑和二芳基碘盐的重排级联策略。二芳基碘盐的当量控制产物结构的形成。机理研究表明，通过 [3,3]-重排的O-芳基化和 N−O 键断裂涉及分子间自由基过程。该反应耐受各种敏感的官能团，例如卤化物、酯和醛基。