2-d-cis,cis-1,3-cyclononadiene | 916612-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-d-cis,cis-1,3-cyclononadiene
• 英文别名: (1Z,3Z)-2-deuteriocyclonona-1,3-diene
• CAS: 916612-23-2
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 123.202
• InChiKey: HVSYSQGJZITGQV-ICLIBMHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-d-cis,cis-1,3-cyclononadiene 在 正戊烷 作用下， 生成 (1Z,3Z)-7-deuteriocyclonona-1,3-diene 、 1-d-cis,cis-1,3-cyclononadiene 、 (1Z,3Z)-5-deuteriocyclonona-1,3-diene 、 (1Z,3Z)-6-deuteriocyclonona-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过气相动力学研究和密度泛函理论计算探测的热 [1,5] 氢Sigmatropic Shifts incis,cis-1,3-Cyclononadienes

  摘要：

  在 240 至 287 摄氏度的四个温度下，对五种异构体单氘标记的顺式、顺式-1,3-环壬二烯相互转化的气相热 [1,5] 氢位移动力学进行了跟踪。发现的活化参数为Ea = 37.1 +/- 0.8 kcal/mol，log A = 11.6 +/- 0.3，DeltaH++ = 36.0 +/- 0.8 kcal/mol，DeltaS++ = -9.0 +/- 0.3 eu。基于密度泛函理论的计算为基态环壬二烯构象异构体、连接彼此的过渡态以及负责五种标记二烯之间异构化的 [1,5] 氢位移的过渡态提供了几何形状和能量。提出了 Winstein-Holness 方程的广义公式并将其应用于复杂系统，该系统涉及 11 个基态构象异构体，将它们分开的 10 个过渡态和 [1,5] 氢位移的五个过渡态。从基态构象异构体的计算摩尔分数和特定基态构象异构体和 [1,5] 氢位移跃迁结构的计算能量得出的经验

  DOI：

  10.1021/ja065656s
• 作为产物：
  描述：

  环壬-1,2-二烯 在 potassium tert-butylate 、 溴化氘 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-d-cis,cis-1,3-cyclononadiene
  参考文献：
  名称：

  通过气相动力学研究和密度泛函理论计算探测的热 [1,5] 氢Sigmatropic Shifts incis,cis-1,3-Cyclononadienes

  摘要：

  在 240 至 287 摄氏度的四个温度下，对五种异构体单氘标记的顺式、顺式-1,3-环壬二烯相互转化的气相热 [1,5] 氢位移动力学进行了跟踪。发现的活化参数为Ea = 37.1 +/- 0.8 kcal/mol，log A = 11.6 +/- 0.3，DeltaH++ = 36.0 +/- 0.8 kcal/mol，DeltaS++ = -9.0 +/- 0.3 eu。基于密度泛函理论的计算为基态环壬二烯构象异构体、连接彼此的过渡态以及负责五种标记二烯之间异构化的 [1,5] 氢位移的过渡态提供了几何形状和能量。提出了 Winstein-Holness 方程的广义公式并将其应用于复杂系统，该系统涉及 11 个基态构象异构体，将它们分开的 10 个过渡态和 [1,5] 氢位移的五个过渡态。从基态构象异构体的计算摩尔分数和特定基态构象异构体和 [1,5] 氢位移跃迁结构的计算能量得出的经验

  DOI：

  10.1021/ja065656s

文献信息

• Thermal [1,5] Hydrogen Sigmatropic Shifts in <i>cis,cis</i>-1,3-Cyclononadienes Probed by Gas-Phase Kinetic Studies and Density Functional Theory Calculations
  作者：John E. Baldwin、Anuradha S. Raghavan、B. Andes Hess,、Lidia Smentek

  DOI：10.1021/ja065656s

  日期：2006.11.1

  transition states for [1,5] hydrogen shifts responsible for isomerizations among the five labeled dienes. A generalized formulation of the Winstein-Holness equation is presented and applied to the complex system, one that involves 11 ground-state conformers, 10 transition states separating them, and five transition states for [1,5] hydrogen shifts. The value for the empirical Ea derived from calculated mole

  在 240 至 287 摄氏度的四个温度下，对五种异构体单氘标记的顺式、顺式-1,3-环壬二烯相互转化的气相热 [1,5] 氢位移动力学进行了跟踪。发现的活化参数为Ea = 37.1 +/- 0.8 kcal/mol，log A = 11.6 +/- 0.3，DeltaH++ = 36.0 +/- 0.8 kcal/mol，DeltaS++ = -9.0 +/- 0.3 eu。基于密度泛函理论的计算为基态环壬二烯构象异构体、连接彼此的过渡态以及负责五种标记二烯之间异构化的 [1,5] 氢位移的过渡态提供了几何形状和能量。提出了 Winstein-Holness 方程的广义公式并将其应用于复杂系统，该系统涉及 11 个基态构象异构体，将它们分开的 10 个过渡态和 [1,5] 氢位移的五个过渡态。从基态构象异构体的计算摩尔分数和特定基态构象异构体和 [1,5] 氢位移跃迁结构的计算能量得出的经验