(-)-1-[1,2-dimethyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-ethanone | 828933-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1-[1,2-dimethyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-ethanone
• 英文别名: (-)-(1S,2R)-1-[1,2-dimethyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-ethanone；pseudo-Georgywood；cis-1-[1,2-dimethyl-4(4-methylpent-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-ethanone；1-[(1S,2R)-1,2-dimethyl-4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethanone
• CAS: 828933-33-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: WVXAQUSBMRDRSY-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-[1,2-dimethyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-ethanone 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(-)-(1R,2S)-1-(1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x
• 作为产物：
  描述：

  2,7-壬二烯,2-甲基-6-亚甲基- 在 戴斯-马丁氧化剂 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-1-[1,2-dimethyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x

文献信息

• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU AYANT TRAIT À CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059290A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A process of converting a carbon-carbon multiple bond to a cyclopropane ring, comprising the addition of a N-alkyl-N-nitroso compound to a mixture of alkene precursor, aqueous base and Pd(II)-catalyst, with the N-alkyl-N-nitroso compound obtained directly from an alkyl amine derivative, NaNO2 and an acid via phase separation of the N-alkyl-N-nitroso compound from the aqueous phase.

  将碳-碳多键转化为环丙烷环的过程，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物加入烯烃前体、水性碱和Pd(II)催化剂的混合物中，其中N-烷基-N-亚硝基化合物直接从烷基胺衍生物、NaNO2和酸中获得，通过将N-烷基-N-亚硝基化合物从水相中相分离。
• A Review of U.S. Patents in the Field of Organic Process Development Published During August and September 2009
  作者：Keith Turner

  DOI：10.1021/op1000429

  日期：2010.3.19

  This article has not yet been cited by other publications.

  本文尚未被其他出版物引用。
• Cyclization of 1,5-Dienes:  An Efficient Synthesis of β-Georgywood
  作者：Georg Fráter、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1021/jo061668k

  日期：2007.2.1

  In the acid-promoted 1,5-diene cyclization of pseudo- to beta-Georgywood, the cyclization product is obtained with high selectivity in spite of an unfavorable substituent at the C(2)-position of the diene precursor. Preisomerization of the cyclohexene double bond, which occurs in the presence of Bronsted acids, is suppressed with > 1 equiv of MXn-type Lewis acids, whereas RAlX2-type Lewis acids such as > 2 equiv of MeAlCl2 have the additional benefit of steering the double bond of the cyclized product into the desired beta-position. Mechanistic studies revealed a crucial participation or nonparticipation of the carbonyl group in the cyclization reaction, depending on the acid family employed, and allowed finally the development of a cyclization reaction catalyzed by MeAlCl2 that can be generated in situ from precatalyst AlMe3.(1).
• Synthesis and olfactory properties of (−)-(1R,2S)-Georgywood
  作者：Georg Fráter、Urs Müller、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.003

  日期：2004.12

  The enantiomers of Georgywood(R) were synthesized from (E)-2-methyl-6-methylene-nona-2,7-diene and methacrylaldehyde followed by oxidation of the Diels-Alder adduct and classical racemate separation of the acid with optically-active N-methylephedrine. Conversion to the final ketone and olfactory evaluation showed that the (-)-(1R,2S)-enantiomer is more powerful by a factor of >100 than its antipode. The absolute configuration was determined by conformational studies and CD-analysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/86908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——