6-氯-2-(4-氟苯基)吡唑并[1,5-a]吡啶 | 291744-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-氯-2-(4-氟苯基)吡唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-6-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 291744-01-9
• 化学式: C₁₃H₈ClFN₂
• 分子量: 246.671
• InChiKey: YYELDJSYCCVLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-Bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine	291744-02-0	C13H7BrClFN2	325.567

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(4-氟苯基)吡唑并[1,5-a]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到3-Bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridines

  摘要：

  该发明提供了以下式（I）的化合物：其中：R0和R1分别选择自H、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或由一个或多个氟原子取代的C1-6烷氧基；R2是卤素、CN、CONR4R5、CO2H、CO2C1-6烷基或NHSO2R4；R3是C1-6烷基或NH2；以及R4和R5分别选择自H、C1-6烷基、苯基、苯基取代一个或多个原子或基团（选择自卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或由一个或多个氟原子取代的C1-6烷氧基），或与它们连接的氮原子一起形成饱和的4到8成员环；以及其药用可接受的衍生物。式（I）的化合物是强效和选择性的COX-2抑制剂，可用于治疗各种疾病和疾病的疼痛、发热、炎症。

  公开号：

  US06498166B1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-氯-2-(4-氟苯基)吡唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应合成2-芳基吡唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  摘要 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381025

文献信息

• Pyrazolopyridines
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06498166B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  The invention provides the compounds of formula (I) wherein: R0 and R1 are independently selected from H, halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, or C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms; R2 is halogen, CN, CONR4R5, CO2H, CO2C1-6alkyl, or NHSO2R4; R3 is C1-6alkyl or NH2; and R4 and R5 are independently selected from H, C1-6alkyl, phenyl, phenyl substituted by one or more atoms or groups (selected from halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, or C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms), or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 4 to 8 membered ring; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Compounds of formula (I) are potent and selective inhibitors of COX-2 and are of use in the treatment of the pain, fever, inflammation of a variety of conditions and diseases.

  该发明提供了以下式（I）的化合物：其中：R0和R1分别选择自H、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或由一个或多个氟原子取代的C1-6烷氧基；R2是卤素、CN、CONR4R5、CO2H、CO2C1-6烷基或NHSO2R4；R3是C1-6烷基或NH2；以及R4和R5分别选择自H、C1-6烷基、苯基、苯基取代一个或多个原子或基团（选择自卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或由一个或多个氟原子取代的C1-6烷氧基），或与它们连接的氮原子一起形成饱和的4到8成员环；以及其药用可接受的衍生物。式（I）的化合物是强效和选择性的COX-2抑制剂，可用于治疗各种疾病和疾病的疼痛、发热、炎症。
• Fused pyrazole derivatives bieng protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040053942A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of Formula (I): salts or solvates or physiologically functional derivatives thereof, wherein Z is CH or N, and R 1 , (R 2 , and R 4 are various substituent groups, are protein kinase inhibitors. 1

  式（I）化合物：其盐或溶剂合物或生理功能衍生物，其中Z为CH或N，R1，（R2和R4为各种取代基团，是蛋白激酶抑制剂。
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Seto Shigeki

  公开号：US20130331378A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  A pyrazolopyridine derivative represented by the following formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof exhibits a strong EP 1 receptor antagonistic effect. Thus, the derivative or the pharmacologically acceptable salt is useful as a therapeutic agent for lower urinary tract symptoms (LUTS), particularly, overactive bladder syndrome (OABs), or a prophylactic agent therefor and furthermore, is also useful in the treatment, prevention, or suppression of various pathological conditions in which the EP 1 receptor is involved, such as inflammatory disease, pain disease, osteoporosis, and cancer. [A is a benzene ring or the like, Y 1 is C 1-6 alkylene, R 1 is —C(═O)—OZ 1 or the like, Z 1 is H or the like, R 2 is a branched C 3-6 alkyl group or the like, R 3 is H or the like, R 4 is a hydrogen atom or the like, and R 5 is a hydrogen atom or the like].

  以下式(I)所表示的吡唑吡啶衍生物或其药学上可接受的盐，表现出强烈的EP1受体拮抗作用。因此，该衍生物或药学上可接受的盐可用作下尿路症状（LUTS），特别是过度活跃膀胱综合症（OABs）的治疗剂或预防剂，此外，它还可用于治疗、预防或抑制EP1受体参与的各种病理情况，如炎症性疾病、疼痛疾病、骨质疏松症和癌症。其中，A为苯环或类似物，Y1为C1-6烷基，R1为-C（═O）-OZ1或类似物，Z1为H或类似物，R2为支链C3-6烷基或类似物，R3为H或类似物，R4为氢原子或类似物，R5为氢原子或类似物。
• PYRAZOLOPYRIDINES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1157025A1

  公开（公告）日：2001-11-28
• FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES BEING PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1311507B1

  公开（公告）日：2006-03-01