6-methyl-5,6-dihydro-11H-indolo[2,3-b]quinolin-11-one | 37968-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-5,6-dihydro-11H-indolo[2,3-b]quinolin-11-one
• 英文别名: 6-Methyl-indolo<2,3-b>chinolon；6-methyl-5,6-dihydro-indolo[2,3-b]quinolin-11-one；6-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-one
• CAS: 37968-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: AMPOKYCOEAMJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methyl-5,6-dihydro-11H-indolo[2,3-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛与铱和铑催化的苯并恶唑啉酮高价碘试剂进行的定向C–H杂芳基化

  摘要：

  苯甲醛与吲哚和吡咯的C–H杂芳基化是使用苯并恶唑啉酮高价碘试剂吲哚和吡咯BX实现的。使用邻羟基或氨基直接基团并通过铱或铑络合物催化的醛CH键的功能化可以分别合成水杨基羟吲哚和（2-磺氨基）苯甲酰基吲哚，产率高至优异（74– 98％）。这种新的转化可以在温和的条件下（室温至40°C）进行，并且可以耐受各种功能，例如醚，卤素，羰基或硝基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00337

文献信息

• EIDEN F.; DOBINSKY H., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1974, NO 12, 1981-1995
  作者：EIDEN F.、 DOBINSKY H.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium- and Rhodium-Catalyzed Directed C–H Heteroarylation of Benzaldehydes with Benziodoxolone Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Erwann Grenet、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00337

  日期：2018.3.2

  The C–H heteroarylation of benzaldehydes with indoles and pyrroles was realized using the benziodoxolone hypervalent iodine reagents indole- and pyrroleBX. Functionalization of the aldehyde C–H bond using either an o-hydroxy or amino directing group and catalyzed by an iridium or a rhodium complex allowed the synthesis of salicyloylindoles and (2-sulfonamino)benzoylindoles, respectively, with good

  苯甲醛与吲哚和吡咯的C–H杂芳基化是使用苯并恶唑啉酮高价碘试剂吲哚和吡咯BX实现的。使用邻羟基或氨基直接基团并通过铱或铑络合物催化的醛CH键的功能化可以分别合成水杨基羟吲哚和（2-磺氨基）苯甲酰基吲哚，产率高至优异（74– 98％）。这种新的转化可以在温和的条件下（室温至40°C）进行，并且可以耐受各种功能，例如醚，卤素，羰基或硝基。