6-氯-3-(羟甲基)己烷-2-酮 | 89118-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氯-3-(羟甲基)己烷-2-酮
• 英文名称: 6-Chloro-3-hydroxymethyl-hexan-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-(hydroxymethyl)hexan-2-one
• CAS: 89118-08-1
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD19235437
• 分子量: 164.632
• InChiKey: LAARLKKJMQVMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-(羟甲基)己烷-2-酮 在 盐酸 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 间二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 188.33h， 生成 (+/-)-minovincine
  参考文献：
  名称：

  仿生生物碱合成的研究—10：19-氧糖苷的合成及其环化成米诺霉素

  摘要：

  19氧代Δ的合成，分离和表征20,21 secodine（2）进行说明。该化合物是生物碱合成中稳定的，可能具有反应性的次生碱中间体的第一个实例。它环化，产率为77％minovincine（1）在回流的米二甲苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88610-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-{2-[(3-Chloro-propyl)-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-acrylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到6-氯-3-(羟甲基)己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  仿生生物碱合成的研究—10：19-氧糖苷的合成及其环化成米诺霉素

  摘要：

  19氧代Δ的合成，分离和表征20,21 secodine（2）进行说明。该化合物是生物碱合成中稳定的，可能具有反应性的次生碱中间体的第一个实例。它环化，产率为77％minovincine（1）在回流的米二甲苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88610-5

文献信息

• Studies in biomimetic alkaloid syntheses—10
  作者：Martin E. Kuehne、William G. Earley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88610-5

  日期：1983.1

  isolation and characterization of 19-oxo Δ20,21 secodine (2) is described. This compound is the first example of a stabilized, potentially reactive secodine intermediate in alkaloid synthesis. It cyclized to minovincine (1) in 77% yield in refluxing m-xylene.

  19氧代Δ的合成，分离和表征20,21 secodine（2）进行说明。该化合物是生物碱合成中稳定的，可能具有反应性的次生碱中间体的第一个实例。它环化，产率为77％minovincine（1）在回流的米二甲苯。