6-氯-3-乙基-2-丙基喹啉 | 3299-46-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-3-乙基-2-丙基喹啉
• 英文名称: 6-chloro-3-ethyl-2-propylquinoline
• 英文别名: 6-Chloro-3-ethyl-2-propyl-quinoline
• CAS: 3299-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN
• 分子量: 233.741
• InChiKey: VDCPQKOVVFYNOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-174 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-乙基-2-丙基喹啉 、 1,1-二氯乙烯 在 盐酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉与烯烃的分子间级联去芳基 [2 + 2] 环加成/重排反应轻松获得稠合 2D/3D 环

  摘要：

  混合融合二维/三维（2D/3D）环由于其独特的结构和物理化学性质而成为药物中重要的药效团。这些应变环系统的制备通常需要复杂的合成工作并且表现出低效率，因此代表了药物发现的限制因素。在这里，我们报告了喹啉衍生物与烯烃的两种能量转移介导的级联脱芳构 [2 + 2] 环加成/重排反应，这为 2D/3D 吡啶稠合 6-5-4-3- 和6-4-6 元环系统。值得注意的是，这种能量转移介导的策略具有出色的非对映选择性，绕过了各种其他芳烃的光化学 [2 + 2] 环加成的一般反应性和选择性问题。调整氮杂芳烃取代使铱光催化的能量转移歧管选择性地转向环丙烷化或环丁烷重排产物。密度泛函理论计算揭示了级联能量转移方案是可行的。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00784-5
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 1,2-丁二醇 在 四氯化碳 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 反应 8.0h， 以46%的产率得到6-氯-3-乙基-2-丙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  铁化合物催化苯胺与1,2-二醇反应合成喹啉

  摘要：

  首次在含铁催化剂存在下通过苯胺与1,2-乙二醇，1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的环缩合反应合成喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2425

文献信息

• The Transition Metal-catalyzed<i>N</i>-Alkylation and<i>N</i>-Heterocyclization. A Reductive Transformation of Nitroarenes into (Dialkylamino)arenes and 2,3-Dialkyl-substituted Quinolines Using Aliphatic Aldehydes under Carbon Monoxide
  作者：Yoshihisa Watanabe、Naoki Suzuki、Yasushi Tsuji、Sang Chul Shim、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/bcsj.55.1116

  日期：1982.4

  The catalytic N-alkylation and N-heterocyclization of nitroarenes occur at 180 °C under a carbon monoxide pressure of 70 atm and in the presence of aldehyde and such transitionmetal complexes as rh...

  硝基芳烃的催化 N-烷基化和 N-杂环化在 180°C 和 70 个大气压的一氧化碳压力下，在醛和诸如铑等过渡金属配合物的存在下发生。
• The Ruthenium Catalyzed Synthesis of Quinoline Derivatives from Nitroarenes and Aliphatic Alcohols
  作者：Yoshihisa Watanabe、Yasushi Tsuji、Jun Shida

  DOI：10.1246/bcsj.57.435

  日期：1984.2

  Nitroarenes are reductively converted into quinoline derivatives with aliphatic alcohols in the presence of a catalytic amount of ruthenium compound at 180 °C. Ruthenium(III) chloride is the most effective catalyst. The reaction of nitrobenzene with 1-propanol and 1-butanol gave 2-ethyl-3-methylquinoline and 3-ethyl-2-propylquinoline in 65 and 70% yields respectively. p-Methoxynitrobenzene gave 3-ethyl-6-methoxy-2-propylquinoline in 70% yield with 1-butanol. The reaction appears to include the redox reaction between the nitroarenes and the alcohols, that is, a catalytic hydrogen transfer reaction which generates the aminoarenes and aldehydes. Thus, the alcohol plays roles as both a reductant and an aldehyde precursor.

  在180°C下，使用催化量的钌化合物，硝基芳烃可以在脂肪醇存在下还原转化成喹啉衍生物。其中，氯化钌(III)是最有效的催化剂。硝基苯与1-丙醇和1-丁醇的反应分别以65%和70%的产率得到了2-乙基-3-甲基喹啉和3-乙基-2-丙基喹啉。而与1-丁醇反应的p-甲氧基硝基苯以70%的产率得到了3-乙基-6-甲氧基-2-丙基喹啉。该反应似乎包括硝基芳烃与醇之间的氧化还原反应，即一种产生氨基芳烃和醛的催化氢转移反应。因此，醇既起到了还原剂的作用，又是醛的前体。
• Synthesis of substituted quinolines by the reaction of anilines with alcohols and CCl4 in the presence of Fe-containing catalysts
  作者：R. I. Khusnutdinov、A. R. Bayguzina、R. I. Aminov

  DOI：10.1007/s11172-013-0019-z

  日期：2013.1

  Substituted quinolines were synthesized by the reaction of aniline derivatives with aliphatic alcohols and CCl4 upon the action of the FeCl3·6H2O catalyst.

  在FeCl3·6H2O催化剂的作用下，苯胺衍生物与脂肪醇和四氯化碳反应合成了取代喹啉。
• The Rhodium Complex-catalyzed Synthesis of Quinolines from Aminoarenes and Aliphatic Aldehydes
  作者：Yoshihisa Watanabe、Sang Chul Shim、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/bcsj.54.3460

  日期：1981.11

  A variety of aminoarenes react with aliphatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex and an excess amount of the corresponding nitroarenes at 180 °C to give 2-alkyl- and 2,3-dialkyl-substituted quinolines in excellent yields. Among the rhodium complexes examined, [Rh(norbornadiene)Cl]2 exhibits the highest activity as a catalyst. Thus, 2-methyl-, 2-ethyl-3-methyl-, 2-propyl-3-ethyl-

  在催化量的铑配合物和过量相应硝基芳烃的存在下，多种氨基芳烃在 180 °C 下与脂肪醛反应，以极好的收率得到 2-烷基和 2,3-二烷基取代的喹啉。在所检测的铑配合物中，[Rh(降冰片二烯)Cl]2 作为催化剂表现出最高的活性。因此，2-甲基-、2-乙基-3-甲基-、2-丙基-3-乙基-和2-丁基-3-丙基喹啉衍生物很容易从氨基芳烃和乙醛、丙醛、丁醛和戊醛中获得分别。
• Ruthenium-catalyzed reductive cyclization of nitroarenes with trialkylamines leading to quinolines
  作者：Chan Sik Cho、Tae Kyung Kim、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01170-1

  日期：2002.5

  Nitroarenes react with trialkylamines in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst together with tin(II) chloride dihydrate at 180 °C in an aqueous medium (toluene–H2O) to afford the corresponding quinolines in moderate to good yields. The catalytic pathway seems to be proceeded via a sequence involving initial reduction of nitroarenes to anilines, alkyl group transfer from alkylamines

  硝基芳烃与三烷基胺在催化量的钌催化剂与二水合氯化锡（II）二水合物的存在下，在水介质（甲苯-H 2 O）中于180°C反应，以中等至良好的收率得到相应的喹啉。催化途径似乎是通过以下顺序进行的：首先将硝基芳烃还原为苯胺，烷基从烷基胺转移至苯胺以形成亚胺，亚胺二聚和杂环化。