6-氯-3-丙基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮 | 50721-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-3-丙基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 6-chloro-3-propylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-propyl-6-chlorouracil；6-chloro-3-propyluracil；6-chloro-3-propyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Chloro-3-propyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；3-n-Propyl-6-chloruracil；3-Propyl-6-chloruracil
• CAS: 50721-48-7
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 188.614
• InChiKey: XDRPODAKNBYJMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-丙基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-丙烯-6-氨基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  对位黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和其他在3位未取代的黄嘌呤的合成：腺苷受体的结构活性关系。

  摘要：

  开发了用于制备各种3-未取代的黄嘌呤的合成方法，包括对黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和1,8-二取代的黄嘌呤。1-取代的黄嘌呤的甲硅烷基化，然后在7-位的烷基化提供了一种简便的途径生产对黄嘌呤类似物。三（三甲基甲硅烷基）-6-氨基尿嘧啶的区域选择性烷基化提供了3-取代的6-氨基尿嘧啶，其通过标准方法转化为1,8-二取代的黄嘌呤。3-取代的5-环戊烷羧酰胺基和5-（苯甲酰基氨基）-6-氨基尿嘧啶的闭环需要剧烈的反应条件。在这些和其他具有1、3、7、8和9位取代基的黄嘌呤的结合测定中，确定了对大脑A1和A2腺苷受体的亲和力。为了在腺苷受体上具有高亲和力，必须在1位进行取代。1，3-二取代的黄嘌呤通常比1，7-二取代的黄嘌呤具有更高的亲和力。1,8-二取代的黄嘌呤对腺苷受体具有高亲和力。一些对A1受体具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a015
• 作为产物：
  描述：

  1-propylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到6-氯-3-丙基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  8-苯基和8-环烷基取代基对单，二和三取代的烷基黄嘌呤在1-，3-和7-位取代的活性的影响。

  摘要：

  8-苯基和8-环烷基取代基对大鼠脑A1腺苷受体上茶碱，咖啡因，1,3-二丙基黄嘌呤，1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-丙基黄嘌呤活性的影响比较了大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞和人血小板的脂肪细胞和A2腺苷受体。8-苯基取代基对咖啡因或1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤在腺苷受体上的活性几乎没有影响，而茶碱，1,3-二丙基黄嘌呤，1-异戊基-3-异丁基黄嘌呤，1-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤。8-苯基-1-丙基黄嘌呤在所有受体上均有效（Ki = 20-70 nM）。对羧基或对磺基取代基，它被引入8-苯环以增加水溶性，在大多数情况下，会降低A1受体的活性和选择性。在8-对-磺基类似物中，只有8-（对-磺基苯基）茶碱和1，3-二丙基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤对A1受体具有选择性。咖啡因，1，3-二丙基-7-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤的8-对-磺基苯基衍生物对A2受体具有一定的选择性。8

  DOI：

  10.1021/jm00126a014

文献信息

• Pyrimidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05162326A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Novel pyrimidinedione derivatives of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a hydrocarbon residue which may be substituted; R.sup.2 is hydrogen, halogen, nitro, optionally substituted amino, formyl or a hydrocarbon residue which may be substituted; R.sup.3 is a hydrocarbon residue which may be substituted; R.sup.4 is hydrogen, halogen or nitro; R.sup.5 is a residue capable of forming an anion or a residue convertible into an anion; X is a direct bond or a spacer having one atomic length and containing an oxygen, nitrogen or sulfur atom; Y is a direct bond or a spacer having atomic length of two or less between the phenylene group and the phenyl group; n is an integer of 1 or 2; and the pharmaceutically acceptable salts thereof have potent angiotensin II antagonistic activity and hypotensive activity, thus being useful as therapeutic agents for treating circulatory system diseases such as hypertensive diseases, heart diseases, strokes, etc.

  化合物(I)的新型嘧啶二酮衍生物的结构式如下：其中R.sup.1为氢或可被取代的碳氢基；R.sup.2为氢、卤素、硝基、可选择取代的氨基、甲酰基或可被取代的碳氢基；R.sup.3为可被取代的碳氢基；R.sup.4为氢、卤素或硝基；R.sup.5为能形成负离子的残基或可转化为负离子的残基；X为直接键或含有一个氧、氮或硫原子的长度为一个原子的间隔物；Y为苯基团和苯基之间长度为两个或更少原子的直接键或间隔物；n为1或2的整数；其药学上可接受的盐具有强大的抗血管紧张素II活性和降压活性，因此可用作治疗循环系统疾病如高血压病、心脏病、中风等的治疗剂。
• Sulfur-containing fused pyrimidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05082838A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  Disclosed is a compound represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 represents an aliphatic hydrocarbon, aralkyl or aryl group which may be substituted; R.sup.2 represents hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group having one or more substituents, an aryl group which may be substituted, an amino group which may be substituted, a formyl group, a nitro group or a halogeno group; A represents a divalent hydrocarbon chain of 2 to 4 carbon atoms which may be substituted; and m represents an integer of 0 to 2, which is useful for treatment and prevention of diseases induced by abnormalities in regulation of reactions in vivo mediated through endothelin or interleukin 1, and of immune diseases and inflammatory diseases.

  披露的化合物由以下式（I）或其盐表示：##STR1##其中R.sup.1代表可以被取代的脂肪烃、芳基烷基或芳基；R.sup.2代表氢、具有一个或多个取代基的脂肪烃基、可以被取代的芳基、可以被取代的氨基、甲酰基、硝基或卤素基；A代表可以被取代的2至4个碳原子的二价碳氢链；m代表0至2的整数，用于治疗和预防由内皮素或白细胞介素1介导的体内反应调节异常引起的疾病，以及免疫性疾病和炎症性疾病。
• Inhibitors of Bacillus subtilis DNA polymerase III. Influence of modifications in the pyrimidine ring of anilino- and (benzylamino)pyrimidines
  作者：Debra J. Trantolo、George E. Wright、Neal C. Brown

  DOI：10.1021/jm00155a016

  日期：1986.5

  examined in several series of N6-substituted 6-aminopyrimidines. The presence of alkyl groups as large as n-butyl in the 3-position of 6-(5-indanylamino)uracil had no effect on inhibitor-enzyme binding. Substituents in the 4-position of a series of 2-amino-6-(benzylamino)pyrimidines had complex effects: alkoxy and phenoxy derivatives were less active than the parent 4-oxo (isocytosine) compound, but alkylphenoxy

  在几个N6-取代的6-氨基嘧啶系列中，研究了对抑制枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的替代作用。在6-（5-茚满基氨基）尿嘧啶的3-位上存在与正丁基一样大的烷基对抑制剂-酶结合没有影响。一系列2-氨基-6-（苄氨基）嘧啶的4-位取代基具有复杂的作用：烷氧基和苯氧基衍生物的活性低于母体4-氧代（异胞嘧啶）化合物，而烷基苯氧基和卤代苯氧基衍生物的活性更高与4-苯氧基化合物本身相比，这表明在4-取代基和酶表面之间可以发生疏水结合，并且嘧啶环和pol III之间的空间可能代表了酶的活性位点。用甲基和乙基取代5-H大大降低了6-（苄氨基）-和6-对甲苯基尿嘧啶的抑制活性，但5-溴和5-碘类似物与母体化合物等价。这些结果表明，这些化合物的苯环必须以与嘧啶环平面垂直的构象存在，并且这种“活性构象”的电荷转移稳定性可能会补偿抑制剂中5个卤代基的空间位阻，酶复合物。
• Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diones, processes for preparing them and their use
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040242583A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diones, pharmaceutically acceptable salts thereof and physiologically functional derivatives. The invention therefore relates to compounds of the formula I, 1 in which the radicals have the given meanings, and to their physiologically tolerated salts and processes for preparing them. The compounds are suitable for use as antidiabetics, for example.

  该发明涉及嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三嗪-5,7-二酮，其药用可接受盐及生理功能衍生物。因此，该发明涉及具有式I,1的化合物，其中基团具有给定含义，以及它们的生理耐受盐和制备它们的方法。这些化合物适用于例如作为抗糖尿病药物。
• 6-氯-3-烷基尿嘧啶的合成方法
  申请人：苏州汉德创宏生化科技有限公司

  公开号：CN110483416A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明涉及6‑氯‑3‑烷基尿嘧啶的合成方法，其特征在于：以丙二酸和N‑烷基脲为原料，经过关环反应生成烷基三嘧啶酮；之后烷基三嘧啶酮经氯化生成6‑氯‑3‑烷基尿嘧啶。相比于现有方法，本方法反应温和、成本低廉、不会用到高毒、高沸的三氯氧磷等高成本、高危险原料、利于工业放大生产；同时本方法所得到的化学纯度高、收率好，具有很好的经济效益。

表征谱图