11-benzenesulfonyl-5-methylindolo[3,2-c]quinoline | 1003598-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-benzenesulfonyl-5-methylindolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 11-(Benzenesulfonyl)-5-methylindolo[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 1003598-13-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 388.447
• InChiKey: ZNPDORCQAHPIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-benzenesulfonyl-5-methylindolo[3,2-c]quinoline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐与苯胺反应合成苯并-γ-咔啉生物碱隐香豆素

  摘要：

  使1-苯磺酰亚吲哚-2,3-二羧酸酐与苯胺反应，以生成2-氨基甲酰基吲哚-3-羧酸为唯一产物，但与N-甲基苯胺一起，以3-氨基甲酰基吲哚-2-羧酸为主要产物，在Pd（OCOCF 3）2存在下，可将其转化为1-苯磺酰基苯并-γ-咔啉酮。用LiAlH 4还原苯并-γ-咔啉酮可得到高产率的隐山茱lent素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.130
• 作为产物：
  描述：

  1-(Benzenesulfonyl)-3-[(2-iodophenyl)-methylcarbamoyl]indole-2-carboxylic acid 在 palladium(II) trifluoroacetate silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐与苯胺反应合成苯并-γ-咔啉生物碱隐香豆素

  摘要：

  使1-苯磺酰亚吲哚-2,3-二羧酸酐与苯胺反应，以生成2-氨基甲酰基吲哚-3-羧酸为唯一产物，但与N-甲基苯胺一起，以3-氨基甲酰基吲哚-2-羧酸为主要产物，在Pd（OCOCF 3）2存在下，可将其转化为1-苯磺酰基苯并-γ-咔啉酮。用LiAlH 4还原苯并-γ-咔啉酮可得到高产率的隐山茱lent素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.130

文献信息

• Synthesis of benzo-γ-carboline alkaloid cryptosanginolentine by reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydrides with anilines
  作者：Yasuyoshi Miki、Makoto Kuromatsu、Hideaki Miyatake、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.130

  日期：2007.12

  1-Benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic anhydride was reacted with aniline to give the 2-carbamoylindole-3-carboxylic acid as the sole product, but with N-methylaniline, the 3-carbamoylindole-2-carboxylic acid was the major product, which could be transformed into the 1-benzenesulfonylbenzo-γ-carbolinone in the presence of Pd(OCOCF3)2. The reduction of the benzo-γ-carbolinone with LiAlH4 gave the

  使1-苯磺酰亚吲哚-2,3-二羧酸酐与苯胺反应，以生成2-氨基甲酰基吲哚-3-羧酸为唯一产物，但与N-甲基苯胺一起，以3-氨基甲酰基吲哚-2-羧酸为主要产物，在Pd（OCOCF 3）2存在下，可将其转化为1-苯磺酰基苯并-γ-咔啉酮。用LiAlH 4还原苯并-γ-咔啉酮可得到高产率的隐山茱lent素。