(4aS,8aR)-8a-methyl-trans-decalin-1-one | 937-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aR)-8a-methyl-trans-decalin-1-one
• 英文别名: (+)-(9R)-9-Methyl-trans-dekal-1-on；(4aS)-8a-methyl-trans-octahydro-naphthalen-1-one；(4aS)-8a-Methyl-trans-octahydro-naphthalin-1-on；(4aS,8aR)-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 937-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DEOBYOFNFVUIGX-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-8a-methyl-trans-decalin-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (4aS,6aS,10aR)-2,10a-dimethyl-2,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydro-3H-naphtho[2,1-b][1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  氨基内酯作为转化α-氨基酸绝对构型的工具，并作为癌细胞增殖的抑制剂

  摘要：

  通过将几种2-羟基酮与许多N-保护的d-和l -α-氨基酸酯化来制备亚氨基内酯文库。一些羟基酮是萜烯类来源的，而其他一些则是通过合成获得的。在中间体酯进行N-脱保护之后，游离胺自发地与酮缩合形成亚氨基内酯。将具有d-和l -α-氨基酸的（1S，2S，5S）-2-羟基pinan-3-one的酯部分聚合在α-碳原子上，得到非对映体酯混合物。（1S，2S，5S）-2-羟基pinan -3-one环化后仅形成1-氨基酸的亚氨基内酯与（1R，2R，5R）-2-羟基pinan -3-one反应后，形成d-氨基酸亚氨基内酯。因此，该方案能够反转氨基酸的绝对构型。制备的亚氨基内酯文库的某些成员对三种癌细胞系（EL4，MCF7，PC3）表现出显着的抗增殖作用，而对非恶性细胞系（McCoy，MCF10A，NIH3T3）的影响不明显。因此，亚氨基内酯似乎是制备选择性影响恶性细胞系增殖的药物的潜在先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.037
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,9R)-9-Methyl-trans-decal-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (4aS,8aR)-8a-methyl-trans-decalin-1-one
  参考文献：
  名称：

  与微生物反应。部14 [1]立体异构萘烷酮（1）和一些相关的二环和三环酮通过还原弯孢镰形

  摘要：

  外消旋的，立体异构贴花-1-酮和几个相关的二环和三环酮已被微生物具有高立体定向减少弯孢楹（TEHON）BOEDIJN。已经确定了产品的组成以及相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480733

文献信息

• Optical Rotatory Dispersion Studies. VII.¹ Application to Problems of Absolute Configurations²
  作者：Carl Djerassi、Rosemarie Riniker、Bernhard Riniker

  DOI：10.1021/ja01605a024

  日期：1956.12
• AGAMI C.; FADLALLAH M.; LEVISALLES J., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 5, 909-914
  作者：AGAMI C.、 FADLALLAH M.、 LEVISALLES J.

  DOI：——

  日期：——
• Iminolactones as tools for inversion of the absolute configuration of α-amino acids and as inhibitors of cancer cell proliferation
  作者：Christina Mernøe Jensen、Hsiao-Qing Chow、Ming Chen、Lin Zhai、Karla Frydenvang、Huizhen Liu、Henrik Franzyk、Søren Brøgger Christensen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.037

  日期：2016.5

  give a diastereomeric ester mixture. Only iminolactones of l-amino acids were formed after cyclization of (1S,2S,5S)-2-hydroxypinan-3-one, and correspondingly only d-amino acid iminolactones were formed after reaction with (1R,2R,5R)-2-hydroxypinan-3-one. The protocol thus enables inversion of the absolute configuration of amino acids. Some members of the prepared library of iminolactones displayed significant

  通过将几种2-羟基酮与许多N-保护的d-和l -α-氨基酸酯化来制备亚氨基内酯文库。一些羟基酮是萜烯类来源的，而其他一些则是通过合成获得的。在中间体酯进行N-脱保护之后，游离胺自发地与酮缩合形成亚氨基内酯。将具有d-和l -α-氨基酸的（1S，2S，5S）-2-羟基pinan-3-one的酯部分聚合在α-碳原子上，得到非对映体酯混合物。（1S，2S，5S）-2-羟基pinan -3-one环化后仅形成1-氨基酸的亚氨基内酯与（1R，2R，5R）-2-羟基pinan -3-one反应后，形成d-氨基酸亚氨基内酯。因此，该方案能够反转氨基酸的绝对构型。制备的亚氨基内酯文库的某些成员对三种癌细胞系（EL4，MCF7，PC3）表现出显着的抗增殖作用，而对非恶性细胞系（McCoy，MCF10A，NIH3T3）的影响不明显。因此，亚氨基内酯似乎是制备选择性影响恶性细胞系增殖的药物的潜在先导结构。
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 14. Mitteilung [1] Reduktion von stereoisomeren Dekalonen-(1) und einigen verwandten bicyclischen und tricyclischen Ketonen durchCurvularia falcata
  作者：W. Acklin、V. Prelog、F. Schenker、B. Serdarevi?、P. Walter

  DOI：10.1002/hlca.19650480733

  日期：——

  Racemic, stereoisomeric decal-1-ones and several related bicyclic and tricyclic ketones have been reduced microbiologically with high stereospecificity by Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN. The constitution, and the relative and absolute configuration, of the products have been determined.

  外消旋的，立体异构贴花-1-酮和几个相关的二环和三环酮已被微生物具有高立体定向减少弯孢楹（TEHON）BOEDIJN。已经确定了产品的组成以及相对和绝对构型。