(E)-4-[2-Chloro-eth-(Z)-ylidene]-8,12-dimethyl-trideca-1,7,11-triene | 247942-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-[2-Chloro-eth-(Z)-ylidene]-8,12-dimethyl-trideca-1,7,11-triene
• 英文别名: (4Z,7E)-4-(2-chloroethylidene)-8,12-dimethyltrideca-1,7,11-triene
• CAS: 247942-42-3
• 化学式: C₁₇H₂₇Cl
• 分子量: 266.854
• InChiKey: LKOVZMXIYOMBAO-IUBLYSDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-Chloro-eth-(Z)-ylidene]-8,12-dimethyl-trideca-1,7,11-triene 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-allyl-7,11-dimethyldodeca-2(Z),6(E),10-triene-1-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  新型法尼醇和香叶基香叶醇类似物：潜在的一类针对蛋白质异戊二烯化的新型抗癌剂。

  摘要：

  蛋白法呢基转移酶（FTase）是负责蛋白法呢基化的酶，已成为合理设计癌症化学治疗剂的关键目标。本文显示某些新颖的异戊二烯基二磷酸类似物是哺乳动物FTase的有效抑制剂。此外，这些化合物中的两种的醇前体能够阻止ras转化细胞的锚定非依赖性生长。虽然3-烯丙基法呢醇抑制蛋白质法呢基化，但是3-乙烯基法呢醇反而导致具有3-乙烯基法呢基基团的蛋白质的异常烯丙基化。以类似的方式，3-烯丙基香叶基香叶醇充当蛋白香叶基香叶基化的高度特异性抑制剂，而3-乙烯基香叶基香叶醇恢复细胞中的蛋白质香叶基香叶基化。这项研究表明，某些异戊二烯醇类似物可以通过新的前药机制原位充当异戊二烯基转移酶抑制剂。这些类似物可能被证明是研究相对于法呢基化抑制香叶基香叶基化的治疗结果的有价值的工具。此外，3-乙烯醇类似物可以通过不涉及异戊二烯基转移酶抑制的机制抑制转化的细胞生长。

  DOI：

  10.1021/jm9902786
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-allyl-7,11-dimethyldodeca-2(Z),6(E),10-trienoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-[2-Chloro-eth-(Z)-ylidene]-8,12-dimethyl-trideca-1,7,11-triene
  参考文献：
  名称：

  新型法尼醇和香叶基香叶醇类似物：潜在的一类针对蛋白质异戊二烯化的新型抗癌剂。

  摘要：

  蛋白法呢基转移酶（FTase）是负责蛋白法呢基化的酶，已成为合理设计癌症化学治疗剂的关键目标。本文显示某些新颖的异戊二烯基二磷酸类似物是哺乳动物FTase的有效抑制剂。此外，这些化合物中的两种的醇前体能够阻止ras转化细胞的锚定非依赖性生长。虽然3-烯丙基法呢醇抑制蛋白质法呢基化，但是3-乙烯基法呢醇反而导致具有3-乙烯基法呢基基团的蛋白质的异常烯丙基化。以类似的方式，3-烯丙基香叶基香叶醇充当蛋白香叶基香叶基化的高度特异性抑制剂，而3-乙烯基香叶基香叶醇恢复细胞中的蛋白质香叶基香叶基化。这项研究表明，某些异戊二烯醇类似物可以通过新的前药机制原位充当异戊二烯基转移酶抑制剂。这些类似物可能被证明是研究相对于法呢基化抑制香叶基香叶基化的治疗结果的有价值的工具。此外，3-乙烯醇类似物可以通过不涉及异戊二烯基转移酶抑制的机制抑制转化的细胞生长。

  DOI：

  10.1021/jm9902786

文献信息

• Novel Farnesol and Geranylgeraniol Analogues:  A Potential New Class of Anticancer Agents Directed against Protein Prenylation
  作者：Barbara S. Gibbs、Todd J. Zahn、YongQi Mu、Judith S. Sebolt-Leopold、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/jm9902786

  日期：1999.9.1

  ras-transformed cells. While 3-allylfarnesol inhibits protein farnesylation, 3-vinylfarnesol instead leads to abnormal prenylation of proteins with the 3-vinylfarnesyl group. In a similar manner, 3-allylgeranylgeraniol acts as a highly specific inhibitor of protein geranylgeranylation, while 3-vinylgeranylgeraniol restores protein geranylgeranylation in cells. This study indicates that certain prenyl alcohol

  蛋白法呢基转移酶（FTase）是负责蛋白法呢基化的酶，已成为合理设计癌症化学治疗剂的关键目标。本文显示某些新颖的异戊二烯基二磷酸类似物是哺乳动物FTase的有效抑制剂。此外，这些化合物中的两种的醇前体能够阻止ras转化细胞的锚定非依赖性生长。虽然3-烯丙基法呢醇抑制蛋白质法呢基化，但是3-乙烯基法呢醇反而导致具有3-乙烯基法呢基基团的蛋白质的异常烯丙基化。以类似的方式，3-烯丙基香叶基香叶醇充当蛋白香叶基香叶基化的高度特异性抑制剂，而3-乙烯基香叶基香叶醇恢复细胞中的蛋白质香叶基香叶基化。这项研究表明，某些异戊二烯醇类似物可以通过新的前药机制原位充当异戊二烯基转移酶抑制剂。这些类似物可能被证明是研究相对于法呢基化抑制香叶基香叶基化的治疗结果的有价值的工具。此外，3-乙烯醇类似物可以通过不涉及异戊二烯基转移酶抑制的机制抑制转化的细胞生长。