(4S,5R,4'S)-5-(Bis-benzylsulfanyl-methyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl] | 176214-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,4'S)-5-(Bis-benzylsulfanyl-methyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]
• 英文别名: (4R,5S)-4-[bis(benzylsulfanyl)methyl]-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 176214-55-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄S₂
• 分子量: 460.659
• InChiKey: KSGIUXNNORHHOV-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,4'S)-5-(Bis-benzylsulfanyl-methyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl] 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Dowex H(+) 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 生成 4-Nitro-benzoic acid (2R,3S)-5-benzylsulfanyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  D-和L-3- O-氨基甲酰基-2-脱氧-4-硫代核糖苷的新合成，β-选择性糖基化的底物

  摘要：

  描述了合成2'-脱氧-4'-硫代核苷的中间体的新途径。通过利用对映异构的赤型-二苄基二硫缩醛，放射状地产生D-和L-3- O-（N-酰基）氨基甲酰基硫糖基，它们产生β-选择性的糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00139-6
• 作为产物：
  描述：

  L-arabinose dibenzyl dithioacetal 、 丙酮 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (4S,5R,4'S)-5-(Bis-benzylsulfanyl-methyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]
  参考文献：
  名称：

  D-和L-3- O-氨基甲酰基-2-脱氧-4-硫代核糖苷的新合成，β-选择性糖基化的底物

  摘要：

  描述了合成2'-脱氧-4'-硫代核苷的中间体的新途径。通过利用对映异构的赤型-二苄基二硫缩醛，放射状地产生D-和L-3- O-（N-酰基）氨基甲酰基硫糖基，它们产生β-选择性的糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00139-6

文献信息

• New synthesis of both D- and L-3-O-carbamoyl-2-deoxy-4-thioribosides, substrates for β-selective glycosylations
  作者：Sue Shaw-Ponter、Peter Rider、Robert J. Young

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00139-6

  日期：1996.3

  A new route to intermediates for the synthesis of 2′-deoxy-4′-thionucleosides is described. By utilising enantiomeric erythro-dibenzyldithioacetals, both D- and L-3-O-(N-acyl)carbamoyl thiosugars, which give β-selective glycosylations, are radily produced.

  描述了合成2'-脱氧-4'-硫代核苷的中间体的新途径。通过利用对映异构的赤型-二苄基二硫缩醛，放射状地产生D-和L-3- O-（N-酰基）氨基甲酰基硫糖基，它们产生β-选择性的糖基化。