2,5-dihydro-3,4-bis(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole | 545435-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,5-dihydro-3,4-bis(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)-2,5-dihydropyrrol-3-yl]methanol
• CAS: 545435-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XQBZTRPEIVKQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-3,4-bis(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydro-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 3,4-双（硫甲基）二氢吡咯官能化合成吡咯衍生物

  摘要：

  双（2-锂硫烯丙基）胺 2，在双键处被取代，在不同溶剂中经历锂化双键的分子内碳锂化，得到二锂化的二氢吡咯 3。用亲电子试剂处理这些二价阴离子可以制备功能化的吡咯衍生物 5 和 6。有趣的是，根据条件，用羧酸酯处理这些二价阴离子选择性地提供酮或羟基化合物（9 或 10）。为了阐明这种选择性转化的机制，已经进行了一些实验。最后，二锂化的二氢吡咯 3a 可以通过三步程序转化为相应的 3,4-双（溴甲基）衍生物 31，通过用不同的亲核试剂处理，可以很容易地将其转化为双环吡咯化合物 32-33。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390120
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(2-bromoallyl)-4-methylaniline 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-dihydro-3,4-bis(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 3,4-双（硫甲基）二氢吡咯官能化合成吡咯衍生物

  摘要：

  双（2-锂硫烯丙基）胺 2，在双键处被取代，在不同溶剂中经历锂化双键的分子内碳锂化，得到二锂化的二氢吡咯 3。用亲电子试剂处理这些二价阴离子可以制备功能化的吡咯衍生物 5 和 6。有趣的是，根据条件，用羧酸酯处理这些二价阴离子选择性地提供酮或羟基化合物（9 或 10）。为了阐明这种选择性转化的机制，已经进行了一些实验。最后，二锂化的二氢吡咯 3a 可以通过三步程序转化为相应的 3,4-双（溴甲基）衍生物 31，通过用不同的亲核试剂处理，可以很容易地将其转化为双环吡咯化合物 32-33。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390120

文献信息

• Synthesis of Pyrrole Derivatives through Functionalization of 3,4-Bis(lithiomethyl)dihydropyrroles
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、José M. Ignacio

  DOI：10.1002/ejoc.200390120

  日期：2003.2

  Bis(2-lithioallyl)amines 2, substituted at the double bonds, undergo intramolecular carbolithiation of a lithiated double bond in different solvents to afford dilithiated dihydropyrroles 3. Treatment of these dianions with electrophiles allows the preparation of functionalized pyrrole derivatives 5 and 6. Interestingly, treatment of these dianions with carboxylic esters selectively affords either keto

  双（2-锂硫烯丙基）胺 2，在双键处被取代，在不同溶剂中经历锂化双键的分子内碳锂化，得到二锂化的二氢吡咯 3。用亲电子试剂处理这些二价阴离子可以制备功能化的吡咯衍生物 5 和 6。有趣的是，根据条件，用羧酸酯处理这些二价阴离子选择性地提供酮或羟基化合物（9 或 10）。为了阐明这种选择性转化的机制，已经进行了一些实验。最后，二锂化的二氢吡咯 3a 可以通过三步程序转化为相应的 3,4-双（溴甲基）衍生物 31，通过用不同的亲核试剂处理，可以很容易地将其转化为双环吡咯化合物 32-33。