(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butyric acid methyl ester | 174419-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butanoate
• CAS: 174419-59-1
• 化学式: C₁₇H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 378.657
• InChiKey: XJJHJBHNFXKHAC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butyric acid methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 ethyl (E,5S)-6-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  针对 Macrolactins 合成的研究：Macrolactin A 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基的不对称合成

  摘要：

  摘要 以已知的二醇 5 和 (R)-3-羟基丁酸甲酯 9 作为手性原料，通过直接方式合成了海洋大环内酯大环内酯 A (1) 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基（2 和 3）。

  DOI：

  10.1080/00397919608003649
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4-二羟基丁酸甲酯 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对 Macrolactins 合成的研究：Macrolactin A 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基的不对称合成

  摘要：

  摘要 以已知的二醇 5 和 (R)-3-羟基丁酸甲酯 9 作为手性原料，通过直接方式合成了海洋大环内酯大环内酯 A (1) 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基（2 和 3）。

  DOI：

  10.1080/00397919608003649

文献信息

• Studies Directed Toward the Synthesis of Macrolactins: Asymmetric Synthesis of C₃-C₉and C₁₇-C₂₄Subunits of Macrolactin A
  作者：Shinji Tanimori、Yuuji Morita、Masakazu Tsubota、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1080/00397919608003649

  日期：1996.2

  Abstract C3-C9 and C17-C24 subunits (2 and 3) of marine macrolide macrolactin A (1) were synthesized starting from known diol 5 and methyl (R)-3-hydroxybutylate 9 as chiral starting materials by straightforward manner.

  摘要 以已知的二醇 5 和 (R)-3-羟基丁酸甲酯 9 作为手性原料，通过直接方式合成了海洋大环内酯大环内酯 A (1) 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基（2 和 3）。