(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester | 174419-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hex-2-enoate
• CAS: 174419-60-4
• 化学式: C₂₀H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 418.721
• InChiKey: RPISZTGLAYPZQU-YLZCUGDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 ethyl (E,5S)-6-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  针对 Macrolactins 合成的研究：Macrolactin A 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基的不对称合成

  摘要：

  摘要 以已知的二醇 5 和 (R)-3-羟基丁酸甲酯 9 作为手性原料，通过直接方式合成了海洋大环内酯大环内酯 A (1) 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基（2 和 3）。

  DOI：

  10.1080/00397919608003649
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对 Macrolactins 合成的研究：Macrolactin A 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基的不对称合成

  摘要：

  摘要 以已知的二醇 5 和 (R)-3-羟基丁酸甲酯 9 作为手性原料，通过直接方式合成了海洋大环内酯大环内酯 A (1) 的 C3-C9 和 C17-C24 亚基（2 和 3）。

  DOI：

  10.1080/00397919608003649