(3S,4R,5R,6S,7S,8S)-8-Benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7-trimethyl-non-1-en-4-ol | 565226-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S,7S,8S)-8-Benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7-trimethyl-non-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S,7S,8S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7-trimethyl-8-phenylmethoxynon-1-en-4-ol
• CAS: 565226-30-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄
• 分子量: 426.596
• InChiKey: YRFJCSXWPASTCE-VYRBFOHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S,7S,8S)-8-Benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7-trimethyl-non-1-en-4-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R,7S,8S,9R,10S,11S)-11-Benzyloxy-2-{(4S,5R,6R)-6-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-9-(4-methoxy-benzyloxy)-6,8,10-trimethyl-5,7-bis-triethylsilanyloxy-dodecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  lankanolide的第一个立体选择性全合成。第2部分

  摘要：

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00955-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-Benzyloxymethyloxy-2-methylbutan-3-ol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (3S,4R,5R,6S,7S,8S)-8-Benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7-trimethyl-non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  lankanolide的第一个立体选择性全合成。第2部分

  摘要：

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00955-9