3-allyl-4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 951396-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-allyl-4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-4-hydroxy-5-methyl-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 951396-54-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: VNXDDDITQDJISD-VTSJMVTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(5S)-3-allyl-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  并行片段组装策略，可用于抗癌的无核产乙酸原素的多醚模拟。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352681
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]pent-4-enoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-allyl-4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A TBAF-mediated Chemoselective Method for Synthesis of 4-Methylbutenolides and 4-Hydroxy-4-methylbutenolides from 3-Hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoates

  摘要：

  基于 TBAF 介导的 3-羟基-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)戊酸酯的脱保护、环化、脱水和氧化，发现了丁烯酸内酯的化学选择性合成，其以中等速率生成 4-甲基丁烯酸内酯或 4-羟基-4-甲基丁烯酸内酯。以获得良好的产量。选择性取决于 TBAF 的数量。该方法应用于多种4-丁烯内酯化合物的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1058

文献信息

• Highly Stereoselective and Modular Syntheses of 10-Hydroxytrilobacin and Three Diastereomers via Stereodivergent [3 + 2]-Annulation Reactions
  作者：Chan Woo Huh、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801242d

  日期：2008.8.7

  convergent synthesis of the annonaceous acetogenin, 10-hydroxytrilobacin ( 4a), was accomplished by using the [3 + 2]-annulation reaction of tetrahydrofuranyl carboxaldehyde 2a and allylsilane 3. The stereodivergency of the [3 + 2]-annulation reaction made it possible to achieve modular, highly stereoselective syntheses of three 10-hydroxytrilobacin diastereomers from the same precursors by using simple

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。
• Parallel Fragment Assembly Strategy Towards Multiple-Ether Mimicry of Anticancer Annonaceous Acetogenins
  作者：Sheng Jiang、Yan Li、Xiao-Guang Chen、Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/anie.200352681

  日期：2004.1.5
• A TBAF-mediated Chemoselective Method for Synthesis of 4-Methylbutenolides and 4-Hydroxy-4-methylbutenolides from 3-Hydroxy-4-(<i>tert</i>-butyldimethylsilyloxy)pentanoates
  作者：Chunhong Li、Jijun Xue、Baiyan Xu、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1246/cl.2007.1058

  日期：2007.8.5

  A chemoselective synthesis of butenolides was found based on TBAF-mediated deprotection, cyclization, dehydration, and oxidation of 3-hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoates, which yielded either 4-methylbutenolides or 4-hydroxy-4-methylbutenolides in moderate to good yields. The selectivity depends on the quantity of TBAF. This method was applied to the synthesis of several 4-butenolide compounds.

  基于 TBAF 介导的 3-羟基-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)戊酸酯的脱保护、环化、脱水和氧化，发现了丁烯酸内酯的化学选择性合成，其以中等速率生成 4-甲基丁烯酸内酯或 4-羟基-4-甲基丁烯酸内酯。以获得良好的产量。选择性取决于 TBAF 的数量。该方法应用于多种4-丁烯内酯化合物的合成。