钩藤碱 | 76-66-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: 钩藤碱
• 中文别名: 二缩双(三羟基甲酸)
• 英文名称: rhynchophylline
• 英文别名: (E)-methyl 2-((1’R,6’R,7’S,8a’S)-6’-ethyl-2-oxo-3’,5’,6’,7’,8’,8a’-hexahydro-2’H-spiro[indoline-3,1’-indolizin]-7’-yl)-3-methoxyacrylate；methyl (7β,16E,20α)-16-(methoxymethylene)-2-oxocorynoxan-17-oate；(±)-rhynchophylline；isorhynchophylline；rhynchophyline；rhyncophylline；methyl (E)-2-[(3R,6'R,7'S,8'aS)-6'-ethyl-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizine]-7'-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 76-66-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: DAXYUDFNWXHGBE-KAXDATADSA-N

物化性质

• 熔点：
  216°; mp 197-199° (Ban et al., loc. cit.)
• 比旋光度：
  D13 -14.7° (c = 2.5 in chloroform)
• 沸点：
  560.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  247nm(lit.)
• LogP：
  3.311 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  29399990
• 安全说明：
  S24/25
• RTECS号：
  GN1600000
• 储存条件：
  请将密封保存。存储于密封容器中以确保其新鲜度和品质。

SDS

钩藤碱

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模块 1. 化学品
产品名称： Rhynchophylline
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 钩藤碱
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 76-66-4
分子式： C22H28N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
钩藤碱

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
206°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
钩藤碱

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模块 9. 理化特性
溶于： 氯仿
微溶于： 丙酮, 乙醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:134 mg/kg
ivn-mus LD50:105 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GN1600000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
钩藤碱

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

植物提取物——钩藤碱

钩藤碱是从茜草科植物钩藤的茎枝及钩中提取分离出的一种吲哚类衍生物，为无色针状结晶。其熔点为208-209℃，[α]D19+17.5°（氯仿）。该物质溶于乙醇、氯仿和丙酮，微溶于乙醚，几乎不溶于石油醚。钩藤碱具有生物碱的通常化学性质，能与一般生物碱试剂反应；遇重铬酸钾浓硫酸试液显橙色，渐变为黄绿色。

动物实验表明，钩藤碱对肾性高血压有降压作用，在临床试验中对I、II期高血压患者有一定疗效。此外，它还能够抑制离体肠管并兴奋大鼠离体子宫。

以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。

生物活性

钩藤碱（Rhyncholphylline）是一种从钩藤中分离出的高度生物活性的生物碱类化合物，广泛应用于抗炎和神经保护研究等领域。

化学性质与用途

溶于氯仿、丙酮和乙醇，微溶于乙醚和醋酸乙酯，几乎不溶于石油醚。它来源于茜草科植物钩藤（Uncaria rhynchopylla (Miq.) Jacks.）带钩枝条。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理作用：抑制外周血管收缩，使血管阻力降低，从而导致血压下降；同时具有抗血小板聚集和抗血栓的作用。临床上主要用于降血压。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钩藤碱 在 copper dichloride 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-oxo-7-hydroxy-3,7-secorhynchophylline
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of two new types of oxindole alkaloids found from Uncaria salaccensis.

  摘要：

  从泰国药用植物 Uncaria salaccensis 中分离出了两种新型吲哚生物碱，即 salacin 和 3-oxo-7-hydroxy-3，7-secorhyn-chophylline。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.573
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(E)-4-[2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)ethylamino]but-2-enyl] carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.41h， 生成 钩藤碱
  参考文献：
  名称：

  螺环羟吲哚生物碱棒碱、棒棒碱 B、棒棒碱和钩藤碱的全合成

  摘要：

  报道了四种螺环羟吲哚生物碱的外消旋全合成。一般的起始材料是 N-2-丁烯基化的 2-羟色胺，它与官能化的醛进行碱介导的曼尼希螺环化反应以生成 C 环。第二个关键步骤是 Pd 催化的 α-酮酯烯醇化物（在原始醛中）环化到烯丙基碳酸酯（在 N 取代基中）以形成 D 环。关键步骤的立体选择性适中，但异构体易于纯化，可以方便地制备天然产物，其中三个是首次。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201505

文献信息

• [EN] DIHYDRO-SPIRO[INDOLINE-3:1'-ISOQUINOLIN]-2-ONES AND THEIR ANALOGUES AND DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING CANCER AND OTHER DISEASES<br/>[FR] DIHYDRO-SPIRO[INDOLINE-3:1'-ISOQUINOLÉIN]-2-ONES ET LEURS ANALOGUES ET DÉRIVÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：THE UNIV OF BUEA

  公开号：WO2020183307A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention is directed to various 3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3:1'-isoquinolin]-2-one compounds and methods for treating disease states and/or conditions which are mediated through sphingosine-1-phosphate receptor(s). The present invention is also directed to the use of these compounds as anticancer agents and as modulators of sphingosine-1-phosphate receptor function in the treatment of disease states and/or conditions which are mediated through these receptors. In addition, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents. The invention is also directed to methods of treatment of cancer and/or conditions that may respond to the modulation of sphingosine-1-phospate receptor function and which employ compounds of the present invention or pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds of this invention.

  本发明涉及各种3',4'-二氢-2'H-螺[吲哚啉-3:1'-异喹啉]-2-酮化合物以及治疗经过鞘氨醇-1-磷酸受体介导的疾病状态和/或病况的方法。本发明还涉及将这些化合物用作抗癌剂以及在治疗经过这些受体介导的疾病状态和/或病况中调节鞘氨醇-1-磷酸受体功能。此外，本发明涉及包含这些化合物中的一个或多个的药物组合物，单独或与其他治疗剂联合使用。本发明还涉及治疗癌症和/或可能对鞘氨醇-1-磷酸受体功能调节产生反应的病况的方法，该方法使用本发明的化合物或包含本发明中的一个或多个化合物的药物组合物。
• Lifeforce liquid supplement
  申请人：Leitman Lorn

  公开号：US20110189319A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Two very important factors in human life—which play vital roles in promoting well being—includes returning the body to homeostasis and giving boost to body called lifeforce to get overall health free from diseases, i.e., its optimal balanced functioning ability. When the body is at homeostasis, there is no place for disease. It is only when the body is out of balance (something is deficient, in excess or stagnating) that pain, illness or disease can occur. The application described is based on returning the body to homeostasis (removing the problem and balancing the body) by providing lifeforce and not on dealing with the symptom (e.g., pain, vitamin deficiency). Imbalance results in various diseases and adverse health conditions (starting from aging to diabetes and cancers). This wonderful composition will interact with the body in a way that allows it to boost lifeforce and reach homeostasis no matter which direction it was. In this combination, in the form of liquid, all the 14 ingredients ( Lepidium meyenii (Maca), Croton planstigma (Dragon's blood) tree sap, Uncaria tomentosa (Cat's Claw), Morinda citrifolia (Noni fruit) 4:1 PE, Lutein, Lycopene 5%, Flaxseed Oil (Omega-3-Fatty Acids), Vinpocetine, Phosphatidyl Serine 50%, Korean Ginseng 80%, Bacopa monnieri (Bacopin), CDP Choline (Cognizing), Guaranine (Guarana Seed PE 12%), Yerba Mate Ext. 8%) work as mixture for returning the body to homeostasis and give it lifeforce.

  人类生活中两个非常重要的因素，对促进健康起着至关重要的作用，包括将身体恢复到稳态并提升被称为生命力的身体以获得健康，即其最佳平衡功能能力。当身体处于稳态时，疾病就无处容身。只有当身体失衡（某种物质缺乏、过量或停滞）时，疼痛、疾病或疾病才会发生。所描述的应用是基于将身体恢复到稳态（消除问题并平衡身体）并提供生命力，而不是处理症状（例如疼痛、维生素缺乏）。失衡会导致各种疾病和不良健康状况（从衰老到糖尿病和癌症）。这种神奇的组合将与身体互动，以一种方式让它增强生命力并达到稳态，无论它朝哪个方向。在这种液体形式的组合中，所有14种成分（Lepidium meyenii（玛卡）、Croton planstigma（龙血）树汁、Uncaria tomentosa（猫爪）、Morinda citrifolia（诺尼果）4：1提取物、叶黄素、番茄红素5%、亚麻籽油（Omega-3脂肪酸）、Vinpocetine、磷脂酰丝氨酸50%、韩国人参80%、Bacopa monnieri（Bacopin）、CDP胆碱（认知）、瓜拉宁（瓜拉纳籽提取物12%）、南美洲亚麻灌木提取物8%）作为混合物，用于将身体恢复到稳态并赋予生命力。
• [EN] EphA4 INHIBITORS AS NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS D'EPHA4 EN TANT QU'AGENTS NEUROPROTECTEURS
  申请人：UNIV HONG KONG SCIENCE & TECHN

  公开号：WO2015007222A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Provided is the discovery of the role of EphA4 signaling in neurodegenerative disorders involving β-amyloid induced neurotoxicity such as Alzheimer's Disease. New therapeutic methods, therapeutic agents, and kits for treating diseases caused or exacerbated by overactivated EphA4 signaling are provided. Also provided are methods for identifying additional compounds as therapeutic agents useful for treating conditions involving overly active EphA4 signaling.

  提供了EphA4信号在涉及β-淀粉样蛋白诱导的神经毒性等神经退行性疾病中的作用发现，如阿尔茨海默病。提供了用于治疗由过度活化的EphA4信号引起或加重的疾病的新疗法、治疗剂和工具。还提供了用于识别额外化合物作为治疗剂，对治疗涉及过度活跃的EphA4信号的条件有用的方法。
• THE STRUCTURE AND STEREOISOMERISM OF THREE MITRAGYNA ALKALOIDS
  作者：J. C. Seaton、M. D. Nair、O. E. Edwards、Léo Marion

  DOI：10.1139/v60-144

  日期：1960.7.1

  isomerized and the product is isorhyncophyllane. This reduction product is oxidized by mercuric acetate to a neutral dilactam which still contains the oxindole carbonyl and further contains a new lactam carbonyl present in a six-membered ring. Reduction of the dilactam with lithium aluminum hydride gave a product having the spectroscopic properties of an indole. This confirms the assumption previously made

  异钩茶碱，钩茶碱可转化成的异构体，已被发现存在于自然界中。两种碱基是可以相互转化的。异钩藤碱用稀盐酸水解后转化为醛，可还原为异钩藤酚。当醛在 Wolff-Kishner 反应中被还原时，它也发生异构化，产物是异鬼叶烷。该还原产物被乙酸汞氧化成中性双内酰胺，该双内酰胺仍含有羟吲哚羰基，并进一步含有存在于六元环中的新内酰胺羰基。用氢化铝锂还原双内酰胺得到具有吲哚光谱特性的产物。这证实了之前的假设，即在钩藤碱中，环 C 是五元的。钩藤碱、米曲茶碱的异构化，和福莫萨宁被描述。Formosanine 已被证明与 uncarine-B 相同，因此 uncarine-A 是源自 formosanine 的异碱。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。