3-[3-Triisopropylsilanyloxy-prop-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one | 869477-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[3-Triisopropylsilanyloxy-prop-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropylidene]oxolan-2-one
• CAS: 869477-70-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: RALPLZLYMCYMIN-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-Triisopropylsilanyloxy-prop-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-7-methylidene-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Terpestacin核心结构。控制立体化学。

  摘要：

  [反应：见正文]在模型系统中，通过亚烷基-γ-丁内酯的烯丙基醚Nazarov环化，然后进行区域和立体选择性烷基化反应，制备了萜品碱的α-羟基环戊烯酮核心结构。C15处的立体化学（萜品黄素编号）已用于控制C1和C23处的立体化学。E-亚烷基-γ-丁内酯的使用扩展了阳离子环戊烯化反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ol052015d
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 3-(triisopropylsiloxy)propanal 以63%的产率得到3-[3-Triisopropylsilanyloxy-prop-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Terpestacin and (±)-11-epi-Terpestacin

  摘要：

  The total synthesis of racemic terpestacin and 11-epi-terpestacin using the allene ether Nazarov reaction as the key step is described. All stereochemistry is derived from the stereogenic carbon atom that is formed during the Nazarov reaction.

  DOI：

  10.1021/jo070923d