1-(3-Fluoro-5-pyridin-3-ylphenyl)propan-2-one | 1284216-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Fluoro-5-pyridin-3-ylphenyl)propan-2-one
• CAS: 1284216-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: FVFWGBNUHMSBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Chloro-5-fluorophenyl)pyridine 、 丙酮 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 caesium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-(3-Fluoro-5-pyridin-3-ylphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙酮与芳基卤化物和甲苯磺酸酯的单-α-芳基化

  摘要：

  我们报告了第一个使用芳基氯化物、溴化物、碘化物和甲苯磺酸盐选择性 Pd 催化的丙酮单α-芳基化的例子。使用适当设计的 P,N 配体被证明是控制反应性和选择性的关键。该反应使用 Cs(2)CO(3) 作为碱并使用丙酮作为试剂和溶剂，在适度的 Pd 负载下，使用含有一系列官能团的底物提供良好的产率。

  DOI：

  10.1021/ja200009c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Acetone with Aryl Halides and Tosylates
  作者：Kevin D. Hesp、Rylan J. Lundgren、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/ja200009c

  日期：2011.4.13

  selective Pd-catalyzed mono-α-arylation of acetone employing aryl chlorides, bromides, iodides, and tosylates. The use of appropriately designed P,N-ligands proved to be the key to controlling the reactivity and selectivity. The reaction affords good yields with substrates containing a range of functional groups at modest Pd loadings using Cs(2)CO(3) as the base and employing acetone as both a reagent and

  我们报告了第一个使用芳基氯化物、溴化物、碘化物和甲苯磺酸盐选择性 Pd 催化的丙酮单α-芳基化的例子。使用适当设计的 P,N 配体被证明是控制反应性和选择性的关键。该反应使用 Cs(2)CO(3) 作为碱并使用丙酮作为试剂和溶剂，在适度的 Pd 负载下，使用含有一系列官能团的底物提供良好的产率。