(1R*,3S*)-4,4-Dimethyl-2-methylene-3-(3-oxo-1-butenyl)cyclohexanol | 137669-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R*,3S*)-4,4-Dimethyl-2-methylene-3-(3-oxo-1-butenyl)cyclohexanol
• 英文别名: (2E)-4-(cis-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one；cis-4-hydroxy-γ-ionone；(E)-4-[(1S,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
• CAS: 137669-37-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: FVCUSXRBKRDLRU-IEVRTODYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,3S*)-4,4-Dimethyl-2-methylene-3-(3-oxo-1-butenyl)cyclohexanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以64%的产率得到(1R*,2R*,6R*)-5,5-Dimethyl-6-(3-oxo-1-butenyl)spiro-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Griesbeck, Axel G.; Wang, Xiaoheng, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 193 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R*,3S*)-4,4-Dimethyl-2-methylene-3-(3-oxo-1-butenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  合成，嗅觉评价和3,4-Didehydroionone立体异构体的绝对构型的确定。

  摘要：

  3,4-二氢二氢紫罗兰酮异构体4，（+）- 6和（-）- 6的合成以及3,4-二氢二氢-7,8-二氢紫罗兰酮异构体5，（+）- 7和（-）-的合成从可商购的外消旋α-紫罗兰酮（1）开始完成图7。它们的外消旋形式制备4 - 7首先被平均的一些化疗和区域选择性反应（的实现方案1和2）。对映体和非对映体选择性脂肪酶介导的4-羟基-γ-紫罗兰酮的动力学乙酰化（10a / 10b）提供4-羟基-γ-紫罗兰酮（+）- 10a /（±）-10b和（+）-4-（乙酰氧基）-γ-紫罗兰酮（（+）12b）（方案3）。后一种化合物用作制备3,4-didehydro- γ-紫罗兰酮（+）-和（-）- 6和3,4-didehydro-7,8- dihydro - γ-紫罗兰酮（+）的原料-和（-）- 7为对映异构体富集形式。（+）- 12b的绝对构型是通过与（+）-（6 S）-γ-紫罗兰酮（（+）- 3）和（-）-（6

  DOI：

  10.1002/hlca.200690109

文献信息

• Adam, Waldemar; Griesbeck, Axel G.; Wang, Xiaoheng, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 193 - 198
  作者：Adam, Waldemar、Griesbeck, Axel G.、Wang, Xiaoheng

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Olfactory Evaluation, and Determination of the Absolute Configuration of the 3,4-Didehydroionone Stereoisomers
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti、Elisabetta Brenna

  DOI：10.1002/hlca.200690109

  日期：2006.6

  (Scheme 3). The latter compounds were used as starting materials to prepare the 3,4-didehydro-γ-ionones (+)- and (−)-6 and the 3,4-didehydro-7,8-dihydro-γ-ionones (+)- and (−)-7 in enantiomer-enriched form. The absolute configuration of (+)-12b was determine by chemical correlation with (+)-(6S)-γ-ionone ((+)-3) and with (−)-(6S)-α-ionone ((−)-1) therefore allowing to assign the (S)-configuration to (+)-6

  3,4-二氢二氢紫罗兰酮异构体4，（+）- 6和（-）- 6的合成以及3,4-二氢二氢-7,8-二氢紫罗兰酮异构体5，（+）- 7和（-）-的合成从可商购的外消旋α-紫罗兰酮（1）开始完成图7。它们的外消旋形式制备4 - 7首先被平均的一些化疗和区域选择性反应（的实现方案1和2）。对映体和非对映体选择性脂肪酶介导的4-羟基-γ-紫罗兰酮的动力学乙酰化（10a / 10b）提供4-羟基-γ-紫罗兰酮（+）- 10a /（±）-10b和（+）-4-（乙酰氧基）-γ-紫罗兰酮（（+）12b）（方案3）。后一种化合物用作制备3,4-didehydro- γ-紫罗兰酮（+）-和（-）- 6和3,4-didehydro-7,8- dihydro - γ-紫罗兰酮（+）的原料-和（-）- 7为对映异构体富集形式。（+）- 12b的绝对构型是通过与（+）-（6 S）-γ-紫罗兰酮（（+）- 3）和（-）-（6