(+)-(4S,5S,6S,9R)-4-Chloro-5-hydroxy-1,1,5-trimethyl-6-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)cyclohexane | 222832-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4S,5S,6S,9R)-4-Chloro-5-hydroxy-1,1,5-trimethyl-6-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)cyclohexane
• 英文别名: (1S,2S,6S)-6-chloro-2-[(E,3R)-3-hydroxybut-1-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 222832-98-6
• 化学式: C₁₃H₂₃ClO₂
• 分子量: 246.777
• InChiKey: YYSBMMILZCGVNN-XRXKIVNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5S,6S,9R)-4-Chloro-5-hydroxy-1,1,5-trimethyl-6-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)cyclohexane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(+)-(4S,5S,6S)-4-Chloro-5-hydroxy-1,1,5-trimethyl-6-(3-oxobut-1-en-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated synthesis of the enantiomeric forms of 4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ionone and 5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionone. A new direct access to enantiopure (R)- and (S )-α-ionone

  摘要：

  脂肪酶介导的环氧-δ-酮 5 和环氧-δ-酮 9 的立体选择性酯化反应得到了相应氧化衍生物环氧-δ-酮 3 和环氧-δ-酮 4 对映体的合适前体。这项工作的一个有趣进展是，通过温和的脱氧反应，对映体纯品 3a 和 3b 很容易转化为高价值的对映体纯品 (S)- 和 (R)-ionone (1a 和 1b)。

  DOI：

  10.1039/a808780f
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3,3-三甲基-7-氧杂二环[4.1.0]庚-2-基)-3-丁烯-2-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(4S,5S,6S,9R)-4-Chloro-5-hydroxy-1,1,5-trimethyl-6-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated synthesis of the enantiomeric forms of 4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ionone and 5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionone. A new direct access to enantiopure (R)- and (S )-α-ionone

  摘要：

  脂肪酶介导的环氧-δ-酮 5 和环氧-δ-酮 9 的立体选择性酯化反应得到了相应氧化衍生物环氧-δ-酮 3 和环氧-δ-酮 4 对映体的合适前体。这项工作的一个有趣进展是，通过温和的脱氧反应，对映体纯品 3a 和 3b 很容易转化为高价值的对映体纯品 (S)- 和 (R)-ionone (1a 和 1b)。

  DOI：

  10.1039/a808780f