4-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 502185-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: 4-O-(2-acetamido-2,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal；N-[(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 502185-64-0
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₁₂
• 分子量: 689.8
• InChiKey: WXZRQLYEOCVMQK-FPQVSZNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-N-benzyl-1,5-di-deoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地获得 β-DN-乙酰己糖胺基-(1→4)-1-脱氧-D-野尻霉素二糖系列，避免糖基化反应

  摘要：

  β-D-GlcNAc-、β-D-GalNAc-、β-D-ManNAc-和β-D-TalNAc-(14)-DNJ亚氨基糖二糖的合成已经实现，避免了糖基化反应，使用混合乳糖的四丙酮化物 [2,3:5,6:3',4'-三-O-异亚丙基-(6'-O-2-甲氧基-2-甲基乙基)-乳糖二甲基乙缩醛]作为原料。合成过程基于将适当保护的 β-D-己糖胺基-(14)-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛二糖的还原单元转化为脱氧野尻霉素衍生物。合成的关键步骤是：(a) D-葡萄糖单元 5-位的选择性氧化，(b) 醛功能的释放，(c) 1,5-二羰基二糖中间体的双还原氨基环化， (d) 完全脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402555
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 sulfonyl diimidazole 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性β-D-Galptoβ-D-ManNAcp转化法从乳糖中制备二糖β-D-ManNAcp-（1→4）-D-Glc新方法

  摘要：

  摘要从4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- 3,4-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-β-D-talopyranosyl）-2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛2，得自6'-O三苯甲基三丙酮半乳糖二甲基乙缩醛，如先前报道[Barili，PL; Berti，G .；卡特拉尼（G. Catelani）；达安德里亚（D'Andrea）Puccioni，L.从乳糖立体合成4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-talopyranosyl）-D-葡萄糖衍生物。J.碳水化合物。化学 [2000，19，79–81。]将β-D-塔洛糖胺单元上的保护基团初步修饰为3'，6'-di-O-苄基衍生物6，一种新的C-4'差向异构立体选择方案，该方案采用（a）区域选择性脱水，通过与NaH-磺酰基二咪唑系统同时活化-消除反应，提供4'-deoxy-hex-3'-eno衍生物7，（b）其区域和立体

  DOI：

  10.1081/car-200030011

文献信息

• A new stereocontrolled access to β-d-mannopyranosides and 2-acetamido-2-deoxy-β-d-mannopyranosides starting from β-d-galactopyranosides
  作者：Emanuele Attolino、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02232-3

  日期：2002.12

  ethers. The flexibility of this new method was demonstrated by its extension to the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-d-mannopyranosides and of an orthogonally protected β-d-mannopyranoside scaffold and, finally, by the transformation of lactose into the two biologically relevant disaccharides with primary structure β-d-Manp-(1→4)-d-Glc and β-d-ManNAcp-(1→4)-d-Glc.

  基于以下三个关键步骤，根据高产序列定义了新的立体控制的β-d-甘露吡喃糖苷合成：（a）通过氧化还原程序在C-2立体定向转化β-d-吡喃半乳糖苷；（b）区域控制的4-脱氧-β-d-苏-hex-3-烯吡喃糖苷的形成；（c）上述烯醇醚的区域和立体控制的硼氢化-氧化。这种新方法的灵活性通过扩展到2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露糖吡喃糖苷和正交保护的β-d-甘露糖吡喃糖苷支架的合成，以及最后通过将乳糖转化为β-d-甘露糖吡喃糖苷而得到证明。与主结构β-d-曼2倍生物学相关的二糖p - （1→4）-D-GLC和β-d-的ManNAc p - （1→4）-D-GLC。
• A New Preparation of the Disaccharide β‐<scp>D</scp>‐ManNAc<i>p</i>‐(1 → 4)‐<scp>D</scp>‐Glc from Lactose Through a Highly Stereoselective β‐<scp>D</scp>‐Gal<i>p</i>to β‐<scp>D</scp>‐ManNAc<i>p</i>Transformation
  作者：Emanuele Attolino、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea、Maria Nicolardi

  DOI：10.1081/car-200030011

  日期：2004.12.29

  Abstract A new method for the construction of the β‐D‐ManNAcp‐(1 → 4)‐D‐Glc framework from lactose avoiding the β‐mannosaminylation step was developed starting from 4‐O‐(2‐acetamido‐2‐deoxy‐3,4‐O‐isopropylidene‐6‐O‐trityl‐β‐D‐talopyranosyl)‐2,3:5,6‐di‐O‐isopropylidene‐aldehydo‐D‐glucose dimethyl acetal 2, obtained from 6′‐O‐trityl‐triacetonelactose dimethyl acetal, as previously reported [Barili, P

  摘要从4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- 3,4-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-β-D-talopyranosyl）-2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛2，得自6'-O三苯甲基三丙酮半乳糖二甲基乙缩醛，如先前报道[Barili，PL; Berti，G .；卡特拉尼（G. Catelani）；达安德里亚（D'Andrea）Puccioni，L.从乳糖立体合成4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-talopyranosyl）-D-葡萄糖衍生物。J.碳水化合物。化学 [2000，19，79–81。]将β-D-塔洛糖胺单元上的保护基团初步修饰为3'，6'-di-O-苄基衍生物6，一种新的C-4'差向异构立体选择方案，该方案采用（a）区域选择性脱水，通过与NaH-磺酰基二咪唑系统同时活化-消除反应，提供4'-deoxy-hex-3'-eno衍生物7，（b）其区域和立体
• Stereoselective Access to the β-<scp>D</scp>-<i>N</i>-Acetylhexosaminyl-(1→4)-1-deoxy-<scp>D</scp>-nojirimycin Disaccharide Series Avoiding the Glycosylation Reaction
  作者：Lorenzo Guazzelli、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea、Tiziana Gragnani、Alessio Griselli

  DOI：10.1002/ejoc.201402555

  日期：2014.10

  -methoxy-2-methylethyl)-lactose dimethyl acetal] as starting material. The synthetic process is based on the transformation of the reducing unit of suitably protected β-D-hexosaminyl-(14)-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal disaccharides into a deoxynojirimycin derivative. Key steps of the synthesis are: (a) the selective oxidation of the 5-position of the D-glucose unit, (b) release of the aldehydo

  β-D-GlcNAc-、β-D-GalNAc-、β-D-ManNAc-和β-D-TalNAc-(14)-DNJ亚氨基糖二糖的合成已经实现，避免了糖基化反应，使用混合乳糖的四丙酮化物 [2,3:5,6:3',4'-三-O-异亚丙基-(6'-O-2-甲氧基-2-甲基乙基)-乳糖二甲基乙缩醛]作为原料。合成过程基于将适当保护的 β-D-己糖胺基-(14)-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛二糖的还原单元转化为脱氧野尻霉素衍生物。合成的关键步骤是：(a) D-葡萄糖单元 5-位的选择性氧化，(b) 醛功能的释放，(c) 1,5-二羰基二糖中间体的双还原氨基环化， (d) 完全脱保护。