2-farnesyl-3-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone | 937786-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-farnesyl-3-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methyl-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 937786-08-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: QZJBARXMHTXWEJ-JTCWOHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-farnesyl-3-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone 、 2-(2-甲基丙-1-烯基)呋喃 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504000.0h， 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自 Albatrellus flettii（担子菌纲）的部分萜类色素

  摘要：

  北美多孔信天翁的蓝色色素已被分离出来，并通过光谱方法阐明了它们的结构。Albatrellin 是一种具有呋喃基苯醌发色团的二聚体类萜，伴随着其 16-羟基和 16-氧代衍生物。后者最近被描述为来自日本 A. caeruleoporus 的 grifolone B。基于 albatrellin 是通过 grifolinquinone 与呋喃衍生物 cristatin 的氧化偶联在自然界中形成的想法，在体外合成了蓝色颜料。该反应可用于合成多种类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601022
• 作为产物：
  描述：

  奇果菌素 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-farnesyl-3-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  来自 Albatrellus flettii（担子菌纲）的部分萜类色素

  摘要：

  北美多孔信天翁的蓝色色素已被分离出来，并通过光谱方法阐明了它们的结构。Albatrellin 是一种具有呋喃基苯醌发色团的二聚体类萜，伴随着其 16-羟基和 16-氧代衍生物。后者最近被描述为来自日本 A. caeruleoporus 的 grifolone B。基于 albatrellin 是通过 grifolinquinone 与呋喃衍生物 cristatin 的氧化偶联在自然界中形成的想法，在体外合成了蓝色颜料。该反应可用于合成多种类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601022

文献信息

• Meroterpenoid Pigments fromAlbatrellus flettii (Basidiomycetes)
  作者：Barbara Koch、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/ejoc.200601022

  日期：2007.4

  The pigments responsible for the blue colour of the North American polypore Albatrellus flettii have been isolated and their structures elucidated by spectroscopic methods. Albatrellin, a dimeric meroterpenoid with a furylbenzoquinone chromophore, is accompanied by its 16-hydroxy and 16-oxo derivatives. The latter has recently been described as grifolone B from a Japanese collection of A. caeruleoporus

  北美多孔信天翁的蓝色色素已被分离出来，并通过光谱方法阐明了它们的结构。Albatrellin 是一种具有呋喃基苯醌发色团的二聚体类萜，伴随着其 16-羟基和 16-氧代衍生物。后者最近被描述为来自日本 A. caeruleoporus 的 grifolone B。基于 albatrellin 是通过 grifolinquinone 与呋喃衍生物 cristatin 的氧化偶联在自然界中形成的想法，在体外合成了蓝色颜料。该反应可用于合成多种类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)