(E)-3-[4-(2-Bromo-phenylsulfanyl)-3-trifluoromethyl-phenyl]-acrylic acid ethyl ester | 387873-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-(2-Bromo-phenylsulfanyl)-3-trifluoromethyl-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[4-(2-bromophenyl)sulfanyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 387873-60-1
• 化学式: C₁₈H₁₄BrF₃O₂S
• 分子量: 431.273
• InChiKey: KHHATMAHSSFZLN-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-(2-Bromo-phenylsulfanyl)-3-trifluoromethyl-phenyl]-acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of diarylsulfide cyclopropylamide LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists

  摘要：

  Diarylsulfide cyclopropylamides were synthesized and evaluated as LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists. A substituent pattern was identified which maximized potency and minimized protein binding as exemplified by antagonist 30 (IC50 = 5 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00105-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (E)-3-[4-(2-Bromo-phenylsulfanyl)-3-trifluoromethyl-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of diarylsulfide cyclopropylamide LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists

  摘要：

  Diarylsulfide cyclopropylamides were synthesized and evaluated as LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists. A substituent pattern was identified which maximized potency and minimized protein binding as exemplified by antagonist 30 (IC50 = 5 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00105-6

文献信息

• Discovery and SAR of diarylsulfide cyclopropylamide LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists
  作者：James T. Link、Bryan Sorensen、Gang Liu、Zhonghua Pei、Edward B. Reilly、Sandra Leitza、Greg Okasinski

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00105-6

  日期：2001.4

  Diarylsulfide cyclopropylamides were synthesized and evaluated as LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists. A substituent pattern was identified which maximized potency and minimized protein binding as exemplified by antagonist 30 (IC50 = 5 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.