1-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)propan-1-ol | 1071935-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-[4-(4-Ethylphenyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 1071935-01-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: XUTKGYFKOXEMIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)propan-1-ol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以18%的产率得到1-(1-(4''-Ethylbiphenyl-4-yl)propyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为人类17α-羟化酶-17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的亚甲基咪唑取代的联芳基的合成，生物学评估和分子模型研究-第二部分：核心刚性和亚甲基桥上取代基的影响。

  摘要：

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.011
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为人类17α-羟化酶-17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的亚甲基咪唑取代的联芳基的合成，生物学评估和分子模型研究-第二部分：核心刚性和亚甲基桥上取代基的影响。

  摘要：

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.011

文献信息

• 1-Phenyl-1-propanol derivatives
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0354655A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  Optically active compounds suitable for use in liquid crystal compositions, have the formula: in which R¹ and R² are each a hydrogen or halogen atom or an alkyl or alkoxy group containing up to 20 carbon atoms; ℓ, m and n are each 0 or 1; and are independently a group or (in which Y is hydrogen or halogen atom or a cyano group).

  适用于液晶组合物的光学活性化合物具有以下式子： 其中 R¹ 和 R² 分别为氢原子、卤素原子或含有多达 20 个碳原子的烷基或烷氧基；ℓ、m 和 n 分别为 0 或 1；以及 独立为一个基团 或 (其中 Y 为氢原子、卤素原子或氰基）。
• US5076947A
  申请人：——

  公开号：US5076947A

  公开（公告）日：1991-12-31
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of methylene imidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17α-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17)—Part II: Core rigidification and influence of substituents at the methylene bridge
  作者：Qingzhong Hu、Matthias Negri、Kerstin Jahn-Hoffmann、Yan Zhuang、Sureyya Olgen、Marc Bartels、Ursula Müller-Vieira、Thomas Lauterbach、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.011

  日期：2008.8

  Thirty-five novel substituted imidazolyl methylene biphenyls have been synthesized as CYP17 inhibitors for the potential treatment of prostate cancer. Their activities have been tested with recombinant human CYP17 expressed in Escherichia coli. Promising compounds were tested for selectivity against CYP11B1, CYP11B2, and hepatic CYP enzymes 3A4, 1A2, 2B6 and 2D6. The core rigidified compounds (30-35)

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。