N-ethyl-1'-deoxy-1'-(1-deaza-6-amino-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamide | 113628-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-ethyl-1'-deoxy-1'-(1-deaza-6-amino-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-(7-aminoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 113628-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₄
• 分子量: 307.309
• InChiKey: NSHHNLNMUXKWLG-MPXOCVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-nitro-3-β-D-ribofuranosyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 镍 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 N-ethyl-1'-deoxy-1'-(1-deaza-6-amino-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体激动剂：腺苷衍生物的1-deaza类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了寻找更具选择性的A1腺苷受体激动剂，N6-[（R）-（-）-1-甲基-2-苯乙基] -1-脱氮杂腺苷（1-deaza-R-PIA，3a），N6-环戊基-从5,7-二氯-3-β-D合成了1-deazaadenosine（1-deazaCPA，3b），N6-cyclohexyl-1-deazaadenosine（1-deazaCHA，3c）和相应的2-氯衍生物2a-c。 -核呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶。另一方面，制备了N-乙基-1′-脱氧-1′-（1-deaza-6-氨基-9H-嘌呤-9-基）-β-D-呋喃呋喃核糖酰胺（1-deazaNECA，10）。为了寻找更具选择性的A2激动剂，从7-硝基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶中合成了吡咯烷酮。在腺苷酸环化酶和放射性配体结合研究中已经确定了所有deaza类似物对腺苷受体的活性。1-DeazaNECA被证

  DOI：

  10.1021/jm00401a018

文献信息

• CRISTALLI, GLORIA;FRANCHETTI, PALMARISA;GRIFANTINI, MARIO;VITTORI, SAURO;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1179-1183
  作者：CRISTALLI, GLORIA、FRANCHETTI, PALMARISA、GRIFANTINI, MARIO、VITTORI, SAURO、+

  DOI：——

  日期：——
• Adenosine receptor agonists: synthesis and biological evaluation of 1-deaza analogs of adenosine derivatives
  作者：Gloria Cristalli、Palmarisa Franchetti、Mario Grifantini、Sauro Vittori、Karl Norbert Klotz、Martin J. Lohse

  DOI：10.1021/jm00401a018

  日期：1988.6

  N6-substituted 1-deazaadenosines largely retain the A1 agonist activity of their parent compounds, but lose some of their A2 agonist activity. This results in A1-selective compounds, of which N6-cyclopentyl-2-chloro-1-deazaadenosine (1-deaza-2-Cl-CPA, 2b) was identified as the most selective agonist at A1 adenosine receptors so far known. The activity of all 1-deaza analogues confirms that the presence

  为了寻找更具选择性的A1腺苷受体激动剂，N6-[（R）-（-）-1-甲基-2-苯乙基] -1-脱氮杂腺苷（1-deaza-R-PIA，3a），N6-环戊基-从5,7-二氯-3-β-D合成了1-deazaadenosine（1-deazaCPA，3b），N6-cyclohexyl-1-deazaadenosine（1-deazaCHA，3c）和相应的2-氯衍生物2a-c。 -核呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶。另一方面，制备了N-乙基-1′-脱氧-1′-（1-deaza-6-氨基-9H-嘌呤-9-基）-β-D-呋喃呋喃核糖酰胺（1-deazaNECA，10）。为了寻找更具选择性的A2激动剂，从7-硝基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶中合成了吡咯烷酮。在腺苷酸环化酶和放射性配体结合研究中已经确定了所有deaza类似物对腺苷受体的活性。1-DeazaNECA被证