[2R,(1E,3R),3R,4R]-3-{4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(3-chlorophenoxy)but-1-enyl]tetrahydrofuran-3-yl}propan-1-ol | 374680-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2R,(1E,3R),3R,4R]-3-{4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(3-chlorophenoxy)but-1-enyl]tetrahydrofuran-3-yl}propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3-chlorophenoxy)but-1-enyl]oxolan-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 374680-97-4
• 化学式: C₂₉H₅₁ClO₅Si₂
• 分子量: 571.345
• InChiKey: RRAOOJPSAYDTTK-DQNNJGFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,(1E,3R),3R,4R]-3-{4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(3-chlorophenoxy)but-1-enyl]tetrahydrofuran-3-yl}propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[2R,(1E,3R),3R,4R]-3-{4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(3-chlorophenoxy)but-1-enyl]tetrahydrofuran-3-yl}propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  11氧前列腺素类似物AL-12182的聚合合成

  摘要：

  11-氧杂前列腺素类似物AL-12182 1具有有效的局部降眼压活性。利用四氢呋喃核芯亲电试剂与亲核ω侧链组分之间的立体选择性偶联反应，开发了此类前列腺素的会聚而简洁的一般合成方法，提供了适合工业规模生产的途径。四氢呋喃芯是从二甲基组装d使用立体选择性β羟基酯的二价阴离子烷基化反应-苹果。

  DOI：

  10.1021/jo048035v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 [2R,(1E,3R),3R,4R]-3-{4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(3-chlorophenoxy)but-1-enyl]tetrahydrofuran-3-yl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  11氧前列腺素类似物AL-12182的聚合合成

  摘要：

  11-氧杂前列腺素类似物AL-12182 1具有有效的局部降眼压活性。利用四氢呋喃核芯亲电试剂与亲核ω侧链组分之间的立体选择性偶联反应，开发了此类前列腺素的会聚而简洁的一般合成方法，提供了适合工业规模生产的途径。四氢呋喃芯是从二甲基组装d使用立体选择性β羟基酯的二价阴离子烷基化反应-苹果。

  DOI：

  10.1021/jo048035v

文献信息

• A Convergent Synthesis of the 11-Oxa Prostaglandin Analogue AL-12182
  作者：Martin E. Fox、Mark Jackson、Ian C. Lennon、Raymond McCague

  DOI：10.1021/jo048035v

  日期：2005.2.1

  potent topical ocular hypotensive activity. A convergent and concise general synthesis of this class of prostanoid was developed employing a stereoselective coupling reaction between a tetrahydrofuran core electrophile and a nucleophilic omega side chain component, providing a route that should be suitable for commercial scale production. The tetrahydrofuran core was assembled from dimethyl d-malate using

  11-氧杂前列腺素类似物AL-12182 1具有有效的局部降眼压活性。利用四氢呋喃核芯亲电试剂与亲核ω侧链组分之间的立体选择性偶联反应，开发了此类前列腺素的会聚而简洁的一般合成方法，提供了适合工业规模生产的途径。四氢呋喃芯是从二甲基组装d使用立体选择性β羟基酯的二价阴离子烷基化反应-苹果。