methyl (2S,3R)-2-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate | 374680-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]pent-4-enoate
• CAS: 374680-91-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: KPSAKCXYYJVELC-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-3-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  11氧前列腺素类似物AL-12182的聚合合成

  摘要：

  11-氧杂前列腺素类似物AL-12182 1具有有效的局部降眼压活性。利用四氢呋喃核芯亲电试剂与亲核ω侧链组分之间的立体选择性偶联反应，开发了此类前列腺素的会聚而简洁的一般合成方法，提供了适合工业规模生产的途径。四氢呋喃芯是从二甲基组装d使用立体选择性β羟基酯的二价阴离子烷基化反应-苹果。

  DOI：

  10.1021/jo048035v
• 作为产物：
  描述：

  D-苹果酸二甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2S,3R)-2-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  11氧前列腺素类似物AL-12182的聚合合成

  摘要：

  11-氧杂前列腺素类似物AL-12182 1具有有效的局部降眼压活性。利用四氢呋喃核芯亲电试剂与亲核ω侧链组分之间的立体选择性偶联反应，开发了此类前列腺素的会聚而简洁的一般合成方法，提供了适合工业规模生产的途径。四氢呋喃芯是从二甲基组装d使用立体选择性β羟基酯的二价阴离子烷基化反应-苹果。

  DOI：

  10.1021/jo048035v

文献信息

• Process for the preparation of 11-oxaprostaglandins and intermediates therein
  申请人：——

  公开号：US20030166948A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  For the preparation of an 11-oxaprostaglandin such as [2R,(1E,3R),3S,(4Z),4R)]-7-{tetrahydro-2-[4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl]-4-hydroxy-3-furanyl}-4-heptenoic acid and its ester derivatives, a novel process uses a novel enantiomerically enriched compound for formula (1) wherein the bond between carbon atoms y and z is either a single or double bond; R 1 is selected from vinyl, trialkylsilylethynyl, a formyl group protected as an acetal, or a protected hydroxymethyl group; R 2 is C 1-5 alkyl, optionally substituted at the terminus with an aryloxy or alkoxy group; and R 3 -R 6 are independently selected from C 1-6 alkyl and C 6-10 aryl. 1

  用于制备11-氧代前列腺素的新型方法，例如[2R，（1E，3R），3S，（4Z），4R）]-7-{四氢-2-[4-（3-氯苯氧）-3-羟基-1-丁烯基]-4-羟基-3-呋喃基}-4-庚烯酸及其酯衍生物，采用新型对映富集化合物的公式（1），其中碳原子y和z之间的键为单键或双键；R1选择自乙烯基，三烷基硅基乙炔基，作为缩醛保护的甲醛基，或保护的羟甲基基团；R2是C1-5烷基，可在末端用芳氧基或烷氧基取代；R3-R6分别选择自C1-6烷基和C6-10芳基。
• A Convergent Synthesis of the 11-Oxa Prostaglandin Analogue AL-12182
  作者：Martin E. Fox、Mark Jackson、Ian C. Lennon、Raymond McCague

  DOI：10.1021/jo048035v

  日期：2005.2.1

  potent topical ocular hypotensive activity. A convergent and concise general synthesis of this class of prostanoid was developed employing a stereoselective coupling reaction between a tetrahydrofuran core electrophile and a nucleophilic omega side chain component, providing a route that should be suitable for commercial scale production. The tetrahydrofuran core was assembled from dimethyl d-malate using

  11-氧杂前列腺素类似物AL-12182 1具有有效的局部降眼压活性。利用四氢呋喃核芯亲电试剂与亲核ω侧链组分之间的立体选择性偶联反应，开发了此类前列腺素的会聚而简洁的一般合成方法，提供了适合工业规模生产的途径。四氢呋喃芯是从二甲基组装d使用立体选择性β羟基酯的二价阴离子烷基化反应-苹果。