4-amorphen-11-ol | 155050-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-amorphen-11-ol
• 英文别名: 2-[(1R,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 155050-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: QNNGQKOUWYCKEY-ZOBORPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amorphen-11-ol 在 氧气 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 rose bengal 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 peroxofabianane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Artemisinic Acid into (-)-Fabianane

  摘要：

  The conversion of (-)-fabianane from artemisinic acid was achieved in seven steps via photooxidative cyclization as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-96-7419
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinic aldehyde 在 三乙烯二胺 、 2,2'-联吡啶 、 air 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amorphen-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Artemisinic Acid into (-)-Fabianane

  摘要：

  The conversion of (-)-fabianane from artemisinic acid was achieved in seven steps via photooxidative cyclization as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-96-7419

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalin Derivatives by the Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction of 2‐Pyrones
  作者：Xu‐Ge Si、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Zhan‐Ting Li、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202006841

  日期：2020.10.12

  A novel strategy for the synthesis of cis‐decalins by an ytterbium‐catalyzed asymmetric inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction of 2‐pyrones and silyl cyclohexadienol ethers is reported here. A broad range of synthetically important cis‐decalin derivatives with multiple contiguous stereogenic centers and functionalities are obtained in good yields and stereoselectivities. A full set of diastereomeric

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。
• Synthesis of amorphane and cadinane sesquiterpenes from fabiana imbricata
  作者：Koon-Sin Ngo、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00985-0

  日期：1999.12

  The monoterpene (−)-isopulegol (7) has been used as a starting material for the total synthesis in eight/nine steps of two sesquiterpenes which were recently isolated from the medicinal plant Fabiana imbricata. Use of this approach has shown that a structure proposed as 3,11-amorphadiene (3) should be revised to that of 4,11-cadinadiene (18) and confirmed the structure proposed for the natural product

  单萜（-）-异薄荷醇（7）已被用作八/九步合成两个倍半萜的全合成的起始材料，这两个倍半萜最近从药用植物Fabiana imbricata中分离出来。这种方法的使用表明，提议的3,11-Amorphadiene（3）的结构应修改为4,11-cadinadiene（18）的结构，并确认了天然产物4-amorphen-1 1-ol的提议结构（1）。
• Autoxidation of 4-amorphen-11-ol and the biogenesis of nor- and seco-amorphane sesquiterpenes from fabiana imbricata
  作者：Koon-Sin Ngo、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00986-2

  日期：1999.12

  Photooxidation of 4-amorphen-11-ol (1), recently reported as one of the major sesquiterpene natural products from the medicinal plant Fabiana imbricata, results in three allylic hydroperoxides 6, 9 and 10, which are expected from the “ene-type” reaction of molecular oxygen with the tri-substituted double bond in 1. The tertiary allylic hydroperoxide 6 undergoes carbon-carbon bond cleavage and a second

  的光氧化4- amorphen -11-醇（1），最近报道从药用植物的主要倍半萜烯天然产物之一法比亚纳玳瑁，结果在三个烯丙基氢过氧化物6，9和10，这是从“烯型预期在三取代的双键”分子氧的反应1。叔烯丙基氢过氧化物6所经受碳-碳键裂解和第二自氧化反应，得到更高度氧化开环-amorphane 11非常温和的条件下。然后在酸中，该化合物可能会经历第二个碳-碳键裂解反应，从而产生也不-sesquiterpenes 2和3（报告为真正从天然产物F.玳瑁，或环化倍半萜烯peroxofabianane（5），这是一种推测的前体的天然产物fabianane（4）。关于两个化学过程的一些机械的调查：即： -碳-碳键裂解和自氧化这将解释天然产物的形成2，3和4从1报告第三烯丙基氢过氧化物。32，它缺乏11-羟基官能团存在于1在更强的条件下仅经历C-4 / C-5碳-碳键裂解，表明该官能团在协助4-amorp
• Conversion of Artemisinic Acid into (-)-Fabianane
  作者：Mankil Jung、Byoung Hee Youn

  DOI：10.3987/com-96-7419

  日期：——

  The conversion of (-)-fabianane from artemisinic acid was achieved in seven steps via photooxidative cyclization as a key step.