(+/-)-peduncularine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-peduncularine
• 英文别名: 3-[[(1S,5R,7R)-8-methylidene-6-propan-2-yl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-yl]methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: SMPYGFGFKJAEJW-PWIZWCRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2-methoxy-1,3-dioxane 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (+/-)-peduncularine
  参考文献：
  名称：

  环己烯基硅烷和氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化的开发：在 (±)-Peduncularine 的全合成中的应用

  摘要：

  (+/-)-花梗碱的合成是通过使用烯丙基硅烷与氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化来组装生物碱的双环核心来完成的。环化产物的立体化学用于控制吲哚基甲基侧链在 C-7 处的安装，具有完全立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja012152f

文献信息

• Synthesis of Peduncularine
  作者：Mitsuru Kitamura、Yuichiro Ihara、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.79.1552

  日期：2006.10

  Peduncularine, the principal alkaloid of the Tasmanian shrub Aristotelia peduncularis, was synthesized via the radical cyclization of 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-yl ketone oxime 9 forming the 6-...

  Peduncularine 是塔斯马尼亚灌木 Aristotelia peduncularis 的主要生物碱，通过 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-yl 酮肟 9 的自由基环化合成 6-...
• Epoxide Opening-Induced Tandem 8-Azabicyclo[3.2.1]octane to 6-Azabicyclo[3.2.1]octane Rearrangement−Iminium Allylation: Synthesis of (±)-Peduncularine
  作者：David M. Hodgson、Ruth E. Shelton、Thomas A. Moss、Mouloud Dekhane

  DOI：10.1021/ol100943j

  日期：2010.6.18

  An efficient Lewis acid induced nitrogen-driven rearrangement iminium-trapping cascade from an epoxytropinone 3 gives a 7-allylated 6-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 2, which is converted into the alkaloid (±)-peduncularine (1).

  一个有效的路易斯酸诱导的由环氧肌酮3引起的氮驱动的重排亚胺捕获级联反应，生成7-烯丙基化的6-氮杂双环[3.2.1] octan-3-one 2，该化合物被转化为生物碱（±）-peduncularine（1）。
• Synthesis and absolute configuration of the Aristotelia alkaloid peduncularine
  作者：Wim J. Klaver、Hiemstra Henk、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/ja00189a036

  日期：1989.3