(Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-pentadecaprenol | 87164-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-pentadecaprenol
• 英文别名: (2Z,6Z,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30Z,34Z,38Z,42Z,46Z,50E,54E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43,47,51,55,59-pentadecamethylhexaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38,42,46,50,54,58-pentadecaen-1-ol
• CAS: 87164-14-5
• 化学式: C₇₅H₁₂₂O
• 分子量: 1039.79
• InChiKey: CHEDLVYJGFPLEH-QRZKCARYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-pentadecaprenol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A simple method for preparing racemic dolichols from the polyprenols of pine needles (Pinus silvestris)

  摘要：

  A simple method for preparing racemic mammalian dolichols by a three-stage transformation of a native mixture of plant polyprenols has been developed.

  DOI：

  10.1007/bf02494655
• 作为产物：
  描述：

  C55-polyprenol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 反应 21.5h， 生成 (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-pentadecaprenol
  参考文献：
  名称：

  （S）-（–）-dolichol-20的立体选择性全合成

  摘要：

  （S）-（-）-dolichol-20（1a）的立体选择性合成是使用（Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，E，E）-癸烯醇（11），C 20块（5）和光学活性C 25块（3）作为关键构件。

  DOI：

  10.1039/c39870001036

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (S)-(–)-dolichol-20
  作者：Seiichi Inoue、Toshihiko Kaneko、Yuichi Takahashi、Osamu Miyamoto、Kikumasa Sato

  DOI：10.1039/c39870001036

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (S)-(–)-dolichol-20 (1a) was achieved using (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-undercaprenol (11), the C20 block (5), and the optically active C25 block (3) as the key building blocks.

  （S）-（-）-dolichol-20（1a）的立体选择性合成是使用（Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，E，E）-癸烯醇（11），C 20块（5）和光学活性C 25块（3）作为关键构件。
• A simple method for preparing racemic dolichols from the polyprenols of pine needles (Pinus silvestris)
  作者：V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/bf02494655

  日期：1999.5

  A simple method for preparing racemic mammalian dolichols by a three-stage transformation of a native mixture of plant polyprenols has been developed.