1-(acetylamino)-10-methylacridone | 947232-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(acetylamino)-10-methylacridone
• 英文别名: N-(9,10-Dihydro-10-methyl-9-oxo-1-acridinyl)acetamide；N-(10-methyl-9-oxoacridin-1-yl)acetamide
• CAS: 947232-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ZASZMFIFHANPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(acetylamino)-10-methylacridone 在 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 9-acetoxy-1-acetylimino-10-methyl-1,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 1-acylaminoacridones into 7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones

  摘要：

  1-Acylamino-10-methylacridones 在极性钝化溶剂中经过碱催化环化成相应的 7-甲基-7H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-2(3H)-酮。在对甲苯磺酸和醋酸钾存在下，在醋酸酐中加热 1-丁氨基吖啶酮，可得到 3-丁基-7H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-2(3H)-酮，而在相同条件下加热 1-氨基吖啶酮，可得到 9-乙酰氧基-1-乙酰亚氨基-1,10-二羟基吖啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0444-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-amino-10-methylacridone 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-(acetylamino)-10-methylacridone
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 1-acylaminoacridones into 7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones

  摘要：

  1-Acylamino-10-methylacridones 在极性钝化溶剂中经过碱催化环化成相应的 7-甲基-7H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-2(3H)-酮。在对甲苯磺酸和醋酸钾存在下，在醋酸酐中加热 1-丁氨基吖啶酮，可得到 3-丁基-7H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-2(3H)-酮，而在相同条件下加热 1-氨基吖啶酮，可得到 9-乙酰氧基-1-乙酰亚氨基-1,10-二羟基吖啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0444-3

文献信息

• Ngadi; Bsiri; Mahamoud, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1993, vol. 43, # 4, p. 480 - 483
  作者：Ngadi、Bsiri、Mahamoud、Galy、Galy、Soyfer、Barbe、Placidi、Rodriguez-Santiago、Mesa-Valle、Lombardo、Mascaro、Osuna

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 1-acylaminoacridones into 7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones
  作者：M. V. Gorelik、S. P. Titova、E. V. Gordievskaya

  DOI：10.1007/s11172-006-0444-3

  日期：2006.8

  1-Acylamino-10-methylacridones in a polar aprotic solvent underwent base-catalyzed cyclization into the corresponding 7-methyl-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones. Heating of 1-butylaminoacridone in acetic anhydride in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium acetate afforded 3-butyl-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-one, while heating of 1-aminoacridone under the same conditions gave 9-acetoxy-1-acetylimino-1,10-dihydroxy-acridine.

  1-Acylamino-10-methylacridones 在极性钝化溶剂中经过碱催化环化成相应的 7-甲基-7H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-2(3H)-酮。在对甲苯磺酸和醋酸钾存在下，在醋酸酐中加热 1-丁氨基吖啶酮，可得到 3-丁基-7H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-2(3H)-酮，而在相同条件下加热 1-氨基吖啶酮，可得到 9-乙酰氧基-1-乙酰亚氨基-1,10-二羟基吖啶。