1-amino-10-methylacridone | 34811-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-10-methylacridone
• 英文别名: 1-Amino-10-methyl-acridon；1-amino-10-methylacridin-9-one
• CAS: 34811-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: HQWJMCUNLZIMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-10-methylacridone 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-ethoxycarbonyl-7-methyl-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 1-acylaminoacridones into 7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones

  摘要：

  1-Acylamino-10-methylacridones 在极性钝化溶剂中经过碱催化环化成相应的 7-甲基-7H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-2(3H)-酮。在对甲苯磺酸和醋酸钾存在下，在醋酸酐中加热 1-丁氨基吖啶酮，可得到 3-丁基-7H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-2(3H)-酮，而在相同条件下加热 1-氨基吖啶酮，可得到 9-乙酰氧基-1-乙酰亚氨基-1,10-二羟基吖啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0444-3

文献信息

• Syntheses of 7H-pyrido-and 7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones from 9-chloroacridines
  作者：M. V. Gorelik、S. P. Titova、E. V. Gordievskaya

  DOI：10.1007/s11172-006-0471-0

  日期：2006.9

  A method for peri-annulation of the pyridine or pyran ring to acridine was developed and used to obtain 7H-pyrido-and 7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones. The peri-groups were formed by a reaction of 9-chloro-1-nitroacridine with a CH-acid (malononitrile, ethyl cyanoacetate, and ethyl malonate) followed by reduction of the nitro group, or by a reaction of 1-amino-10-methylacridone with PCl5 and then with a CH-acid. Replacement of the chlorine atom in 9-chloro-1-methoxyacridines by the residue of the CH-acid with subsequent heating in an acidic medium afforded 7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones, which belong to a novel heterocyclic system.

  一种用于对阿克里啉进行吡啶或吡喃环的旁环化方法被开发出来，并用于获得7H-吡啶和7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮。旁基团是通过9-氯-1-硝基阿克里啉与CH酸（丙二腈、乙基氰基乙酸盐和乙基马来酸盐）反应后，减少硝基，或通过1-氨基-10-甲基阿克里啉与PCl5反应，再与CH酸反应形成的。通过将9-氯-1-甲氧基阿克里啉中的氯原子替换为CH酸的残留物，并在酸性介质中加热，得到了7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮，这属于一种新颖的杂环体系。
• Ngadi; Bsiri; Mahamoud, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1993, vol. 43, # 4, p. 480 - 483
  作者：Ngadi、Bsiri、Mahamoud、Galy、Galy、Soyfer、Barbe、Placidi、Rodriguez-Santiago、Mesa-Valle、Lombardo、Mascaro、Osuna

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse et dipolemétrie de quelques acridine-9-ones et acridine-9-thiones substituées en position 1
  作者：Léon Ngadi、Pierre Brouant、Anne-Marie Galy、Jean-Pierre Galy、Jean-Claude Soyfer、Jacques Barbe

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90160-5

  日期：1990.2
• NGADI, LEON;BROUANT, PIERRE;GALY, ANNE-MARIE;GALY, JEAN-PIERRE;SOYFER, JE+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 21-28
  作者：NGADI, LEON、BROUANT, PIERRE、GALY, ANNE-MARIE、GALY, JEAN-PIERRE、SOYFER, JE+

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 1-acylaminoacridones into 7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones
  作者：M. V. Gorelik、S. P. Titova、E. V. Gordievskaya

  DOI：10.1007/s11172-006-0444-3

  日期：2006.8

  1-Acylamino-10-methylacridones in a polar aprotic solvent underwent base-catalyzed cyclization into the corresponding 7-methyl-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones. Heating of 1-butylaminoacridone in acetic anhydride in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium acetate afforded 3-butyl-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-one, while heating of 1-aminoacridone under the same conditions gave 9-acetoxy-1-acetylimino-1,10-dihydroxy-acridine.

  1-Acylamino-10-methylacridones 在极性钝化溶剂中经过碱催化环化成相应的 7-甲基-7H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-2(3H)-酮。在对甲苯磺酸和醋酸钾存在下，在醋酸酐中加热 1-丁氨基吖啶酮，可得到 3-丁基-7H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-2(3H)-酮，而在相同条件下加热 1-氨基吖啶酮，可得到 9-乙酰氧基-1-乙酰亚氨基-1,10-二羟基吖啶。