C-phenyl 2,3-O-isopropylidene-β-d-talofuranoside | 1415308-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-phenyl 2,3-O-isopropylidene-β-d-talofuranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(3aS,4S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1415308-18-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: LYSGJVQHFVYMBY-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 哌啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二丁醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C-phenyl 2,3-O-isopropylidene-β-d-talofuranoside
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的四个非对映体C-芳基甘露糖苷和他呋喃糖苷。

  摘要：

  在从D-甘露聚糖-1,4-内酯1a开始的手性池合成中，四个非对映体C-芳基呋喃糖苷（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c，和（1R，4S）-4d以立体控制的方式获得。合成途径的关键步骤包括非对映异构半缩酮（4R）-2a和（4S）-2b的立体选择性还原，以及所得二醇（1R，4R）-5a，（1S，4R）-的立体特异性环醚化5c和（1S，4S）-5d。通过Mitsunobu反应或通过制备1-O-苯甲酰基-4-O-甲基磺酰基衍生物7来实现导致所需的C-糖苷的这种闭环，然后将其用甲醇钠处理。5,6-O-异亚丙基保护基的最终水解导致生成非对映体二醇（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c和（1R，4S）-4d ，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.023

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of four diastereomeric C-aryl manno- and talofuranosides
  作者：Elisa Ravarino、Sunit Kumar Jana、Roland Fröhlich、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.023

  日期：2012.11

  the desired C-glycosides was achieved by a Mitsunobu reaction or by preparing the 1-O-benzoyl-4-O-methylsulfonyl derivative 7 which was then treated with sodium methoxide. Final hydrolysis of the 5,6-O-isopropylidene protecting group led to the diastereomeric diols (1S,4R)-4a, (1S,4S)-4b, (1R,4R)-4c, and (1R,4S)-4d, representing versatile building blocks for further synthetic transformations.

  在从D-甘露聚糖-1,4-内酯1a开始的手性池合成中，四个非对映体C-芳基呋喃糖苷（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c，和（1R，4S）-4d以立体控制的方式获得。合成途径的关键步骤包括非对映异构半缩酮（4R）-2a和（4S）-2b的立体选择性还原，以及所得二醇（1R，4R）-5a，（1S，4R）-的立体特异性环醚化5c和（1S，4S）-5d。通过Mitsunobu反应或通过制备1-O-苯甲酰基-4-O-甲基磺酰基衍生物7来实现导致所需的C-糖苷的这种闭环，然后将其用甲醇钠处理。5,6-O-异亚丙基保护基的最终水解导致生成非对映体二醇（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c和（1R，4S）-4d ，